1-allyl-7-methylindoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-7-methylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 7-methyl-1-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione；7-methyl-1-prop-2-enylindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00991618
• 分子量: 201.225
• InChiKey: FEDOTBAMULGUGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-7-methylindoline-2,3-dione 在 哌啶 、 C₃₄H₃₀NOP 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性萘基C2-吲哚作为膦有机催化的骨架材料：在不对称形式[4 + 2]环加成反应中的应用。

  摘要：

  报道了一种新设计的手性萘-C2-吲哚双功能膦有机催化剂在立体选择性形式[4 + 2]环加成反应中的应用。首次将手性萘基C2-吲哚骨架引入双功能膦有机催化中，并在两种类型的正式[4 + 2]环加成反应中实现了出色的立体控制。使用最佳的催化剂，可以以中等至良好的收率和优异的立体选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）生产一系列手性螺并吲哚和氢二苯并呋喃结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02519
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基靛红 、 丙烯酰碘 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-allyl-7-methylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  手性萘基C2-吲哚作为膦有机催化的骨架材料：在不对称形式[4 + 2]环加成反应中的应用。

  摘要：

  报道了一种新设计的手性萘-C2-吲哚双功能膦有机催化剂在立体选择性形式[4 + 2]环加成反应中的应用。首次将手性萘基C2-吲哚骨架引入双功能膦有机催化中，并在两种类型的正式[4 + 2]环加成反应中实现了出色的立体控制。使用最佳的催化剂，可以以中等至良好的收率和优异的立体选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）生产一系列手性螺并吲哚和氢二苯并呋喃结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02519

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Morita–Baylis–Hillman Reaction of Isatins with Vinyl Sulfones
  作者：Hong-Jiao He、Rui-Qi Wang、Lin-Xi Wan、Li-Yan Zhou、Hong-Yan Li、Guo-Bo Li、You-Cai Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03073

  日期：2023.3.17

  The organocatalytic asymmetric Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of isatin derivatives with various vinyl sulfones is disclosed. Chiral sulfone-containing 3-hydroxyoxindoles were produced in good to high yields and with good to high ee’s. This report displays an unprecedented example to apply activated alkenes with sulfone moiety other than carbonyl groups in asymmetric MBH reactions and provides

  公开了靛红衍生物与各种乙烯基砜的有机催化不对称 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应。以良好至高产率和良好至高 ee 生产了手性含砜 3-hydroxyoxindoles。该报告展示了一个前所未有的例子，即在不对称 MBH 反应中应用具有除羰基以外的砜基团的活化烯烃，并提供了一种有效的策略来结合砜官能团以合成手性 3-羟基吲哚。