2-[3-(carbamothioylhydrazinylidene)-2-oxoindol-1-yl]-N-(4-methylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(carbamothioylhydrazinylidene)-2-oxoindol-1-yl]-N-(4-methylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O₂S
• mdl: MFCD00614506
• 分子量: 367.431
• InChiKey: LDCSTXYBANSWSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[3-(carbamothioylhydrazinylidene)-2-oxoindol-1-yl]-N-(4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯乙酰胺-羟吲哚-氨基硫脲杂化物作为新的潜在酪氨酸酶抑制剂的设计、合成、体外和计算机评估

  摘要：

  合成了一系列新的N-苯基乙酰胺-羟吲哚-氨基硫脲杂化物，并评估了它们的酪氨酸酶抑制活性。根据酪氨酸酶抑制结果，与IC 50值为36.32 μM的阳性对照曲酸相比，所有合成的化合物均显示出较高的酪氨酸酶抑制活性，IC 50值为0.8至3.88 μM。在测试的化合物中，在N-苯基乙酰胺部分上含有 2-甲基-4-硝基苯基的类似物7o表现出优异的酪氨酸酶抑制作用。这种化合物的效力是曲酸的约 45 倍。化合物7o的动力学分析证明该化合物是针对酪氨酸酶的竞争性抑制剂。该化合物的对接研究表明，化合物7o与酪氨酸酶活性位点内的关键组氨酸残基相互作用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100666

文献信息

• Design, Synthesis, <i>in Vitro</i> , and <i>in Silico</i> Evaluation of <i>N</i> ‐Phenylacetamide‐Oxindole‐Thiosemicarbazide Hybrids as New Potential Tyrosinase Inhibitors
  作者：Shahriar Yari Boroujeni、Zahra Haghighijoo、Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Ali Mosadeghkhah、Ali Moazzam、Ali Yavari、Manan Hajimahmoodi、Reyhaneh Sabourian、Samesadat Hosseini、Bagher Larijani、Halleh Hamedifar、Samira Ansari、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/cbdv.202100666

  日期：2022.4

  A novel series of N-phenylacetamide-oxindole-thiosemicarbazide hybrids were synthesized and evaluated for their tyrosinase inhibitory activity. According to tyrosinase inhibition results, all the synthesized compounds showed high tyrosinase inhibitory activity with IC50 values ranging from 0.8 to 3.88 μM in comparison to positive control kojic acid with IC50 value of 36.32 μM. Among tested compounds

  合成了一系列新的N-苯基乙酰胺-羟吲哚-氨基硫脲杂化物，并评估了它们的酪氨酸酶抑制活性。根据酪氨酸酶抑制结果，与IC 50值为36.32 μM的阳性对照曲酸相比，所有合成的化合物均显示出较高的酪氨酸酶抑制活性，IC 50值为0.8至3.88 μM。在测试的化合物中，在N-苯基乙酰胺部分上含有 2-甲基-4-硝基苯基的类似物7o表现出优异的酪氨酸酶抑制作用。这种化合物的效力是曲酸的约 45 倍。化合物7o的动力学分析证明该化合物是针对酪氨酸酶的竞争性抑制剂。该化合物的对接研究表明，化合物7o与酪氨酸酶活性位点内的关键组氨酸残基相互作用。