2-(4-methylphenylsulfonamido)-5-((4-methylphenyl)amino)-5-oxopentanoic acid | 7465-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenylsulfonamido)-5-((4-methylphenyl)amino)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-(4-Methylanilino)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 7465-68-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 390.46
• InChiKey: HYHCVQYOCXSNJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylbenzenesulfonamido)pentanedioic acid 在 乙酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-methylphenylsulfonamido)-5-((4-methylphenyl)amino)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural characterization and biological activity of 2-(4-methylbenzenesulphonamido)pentanedioic acid amide derivatives: <i>In vitro</i> and <i>in vivo</i> antineoplastic activity

  摘要：

  在本研究中，我们合成了几种新型的2-(4-甲基苯磺酰胺基)戊二酸酰胺衍生物和基本化合物2-(4-甲基苯磺酰胺基)戊二酸，并对它们在体外和体内的抗肿瘤活性进行了鉴定和筛选。体外活性试验针对五种人类细胞系，包括人类乳腺癌（MCF-7）、白血病（K-562）、卵巢癌（OVACAR-3）、人类结肠腺癌（HT-29）和人类肾癌（A-498）。体内活性试验针对瑞士雌性白化小鼠中的艾氏腹水癌（EAC）。在合成的化合物中，2-(4-甲基苯磺酰胺基)戊二酸酰胺的脲基、对溴苯胺、对硝基苯胺、邻溴苯胺和对甲基苯胺衍生物在体外和体内活性均优于其他化合物。值得注意的是，最终衍生物的活性优于母体化合物，这可能是因为这些化合物中存在取代基。

  DOI：

  10.3329/bjp.v10i1.20748