1-methyl-6-nitro-3-phenyl-7-p-tolyl-1H-indazole | 1620816-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-methyl-6-nitro-3-phenyl-7-p-tolyl-1H-indazole
• CAS: 1620816-74-1
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 343.385
• InChiKey: PGQHVEAJWUQMQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲唑 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 1-methyl-6-nitro-3-phenyl-7-p-tolyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-4-硝基-1H-吲唑的溶剂/配体控制的可切换 C3 或 C7 C-H 芳基化

  摘要：

  实现了由 Pd(OAc) 2催化的 1-甲基-4-硝基-1 H-吲唑的新溶剂/配体控制的可切换 C-H 芳基化。DMA 中的双齿配体促进了 C7 位的活化，而 H 2 O 中的膦配体促进了 C3 位的芳基化。C3 和 C7 芳基化产物以中等至良好的收率和高区域选择性获得。

  DOI：

  10.1055/a-1891-0797

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C7-Arylation of Substituted Indazoles
  作者：Mohammed Naas、Saı̈d El Kazzouli、El Mokhtar Essassi、Mosto Bousmina、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/jo500876q

  日期：2014.8.15

  A novel direct C7-arylation of indazoles with iodoaryls is described using Pd(OAc)2 as catalyst, 1,10-phenanthroline as ligand, and K2CO3 as base in refluxing DMA. Direct C7-arylation of 3-substituted 1H-indazole containing an EWG on the arene ring gave the expected products in good isolated yields. In addition, a one-pot Suzuki-Miyaura/arylation procedure leading to C3,C7-diarylated indazoles has been developed.