Prop-2-enyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside | 289627-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Prop-2-enyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: allyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；[(2S,3R,6R)-2-methyl-6-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 289627-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: DPEACQSCXDKNIR-JMJZKYOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-enyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 18.0h， 以92%的产率得到Prop-2-enyl 2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Catalytic tin radical mediated tricyclisations. Part 2 †‡

  摘要：

  4-O-丙炔基丙基、4-O-丙炔基丙基和 4-O-丙炔基丙基-2,3-二脱氧-α-D-赤式-己-2-烯吡喃糖苷发生了锡自由基引发的催化级联反应，在一次反应中生成了三个环。在每种情况下，由于第二次环化缺乏立体选择性，都会产生一种非催化的额外产物。丙炔基 4-O-丙炔基-2,3-二脱氧-α-D-赤式-己-2-烯吡喃糖苷催化环化产生的二烯会发生原位氢化反应，生成不常见的烯丙基锡。

  DOI：

  10.1039/b000662i
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 sulfonic polystyrene type resin 作用下， 以77 %的产率得到Prop-2-enyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  全氟溶剂辅助的酸催化立体控制 Ferrier 型糖基化

  摘要：

  本文描述的是全氟化溶剂在通过乙酰化糖醛的费里尔重排发生的O-/S-糖苷键的立体选择性形成中的首次应用。在该系统中，全氟正己烷和底物之间的弱相互作用可以增强反应性和立体控制。转化的启动仅需要极低的树脂-H +负载，并且温和的条件能够容纳广谱的糖供体和受体。这种化学物质的“绿色”特征体现在培养基的低毒性和易于回收以及产品分离操作的简单性。

  DOI：

  10.3390/molecules27217234

文献信息

• Robust perfluorophenylboronic acid-catalyzed stereoselective synthesis of 2,3-unsaturated <i>O</i>-, <i>C</i>-, <i>N</i>- and <i>S</i>-linked glycosides
  作者：Madhu Babu Tatina、Xia Mengxin、Rao Peilin、Zaher M A Judeh

  DOI：10.3762/bjoc.15.125

  日期：——

  A convenient protocol was developed for the synthesis of 2,3-unsaturated C-, O-, N- and S-linked glycosides (enosides) using 20 mol % perflurophenylboronic acid catalyst via Ferrier rearrangement. Using this protocol, D-glucals and L-rhamnals reacted with various C-, O-, N- and S-nucleophiles to give a wide range of glycosides in up to 98% yields with mainly α-anomeric selectivity. The perflurophenylboronic

  开发了一种方便的方案，用于使用20摩尔％的全氟苯基硼酸催化剂通过Ferrier重排合成2，3-不饱和C-，O-，N-和S-连接的糖苷（烯醇）。使用该方案，D-葡糖醛酸和L-鼠李糖醛与各种C-，O-，N-和S-亲核试剂反应，以高达98％的收率（主要是α-异头异构体选择性）提供各种糖苷。全氟苯基硼酸在非常温和的反应条件下成功催化了多种底物（葡糖醛和亲核试剂）。