2-(3-Benzyloxy-4-methoxy-benzylidene)-malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-Benzyloxy-4-methoxy-benzylidene)-malononitrile
• 英文别名: 2-[3-(Benzyloxy)-4-methoxybenzylidene]malononitrile；2-[(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01578807
• 分子量: 290.321
• InChiKey: KAHWBZGHJARINJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Benzyloxy-4-methoxy-benzylidene)-malononitrile 、 苯硫酚 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-4-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成，体外和计算机筛选2-氨基-4-芳基-6-（苯硫基）吡啶-3,5-二腈作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  抑制α-葡萄糖苷酶对于治疗糖尿病（DM）至关重要。除许多有机支架外，以前已报道吡啶基化合物具有广泛的生物活性。本研究报告了一系列基于吡啶的合成类似物，通过体外，动力学和计算机模拟研究评估了其对α-葡萄糖苷酶抑制的潜力。为此目的，合成了2-氨基-4-芳基-6-（苯硫基）吡啶-3，5-二腈1-28，并进行了体外筛选。与标准阿卡波糖（IC50 = 750±10 µM）相比，包括1-3、7、9、11-14和16在内的几种类似物显示出许多潜在的抑制作用增加。有趣的是，化合物7（IC50 = 55.6±0.3 µM）的抑制强度是标准阿卡波糖的13倍。对最有效分子7的动力学研究揭示了竞争型抑制机制。在计算机上进行了研究以检查配体（化合物7）与α-葡糖苷酶的活性位点残基的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103879
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-Benzyloxy-4-methoxy-benzylidene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  合成，体外和计算机筛选2-氨基-4-芳基-6-（苯硫基）吡啶-3,5-二腈作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  抑制α-葡萄糖苷酶对于治疗糖尿病（DM）至关重要。除许多有机支架外，以前已报道吡啶基化合物具有广泛的生物活性。本研究报告了一系列基于吡啶的合成类似物，通过体外，动力学和计算机模拟研究评估了其对α-葡萄糖苷酶抑制的潜力。为此目的，合成了2-氨基-4-芳基-6-（苯硫基）吡啶-3，5-二腈1-28，并进行了体外筛选。与标准阿卡波糖（IC50 = 750±10 µM）相比，包括1-3、7、9、11-14和16在内的几种类似物显示出许多潜在的抑制作用增加。有趣的是，化合物7（IC50 = 55.6±0.3 µM）的抑制强度是标准阿卡波糖的13倍。对最有效分子7的动力学研究揭示了竞争型抑制机制。在计算机上进行了研究以检查配体（化合物7）与α-葡糖苷酶的活性位点残基的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103879

文献信息

• Mitra, Alok Kumar; Karchaudhuri, Nilay; De, Aparna, Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 2, p. 177 - 179
  作者：Mitra, Alok Kumar、Karchaudhuri, Nilay、De, Aparna

  DOI：——

  日期：——