8-碘-Alpha-四氢萘酮 | 651735-61-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 8-碘-Alpha-四氢萘酮
• 中文别名: 8-碘-Α-四氢萘酮；8-碘-1-四酮
• 英文名称: 8-iodo-1-tetralone
• 英文别名: 8-Iodo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；8-iodo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 651735-61-4
• 化学式: C₁₀H₉IO
• mdl: MFCD09751534
• 分子量: 272.085
• InChiKey: NNLDWWGXUOHAJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

应用：8-碘-α-四氢萘酮可作为医药合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-碘-Alpha-四氢萘酮 在 吡啶 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸一水合物 、 sodium hydroxide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (4R,5R)-8'-iodo-N4,N5-diphenyl-3',4'-dihydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene]-4,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性芳基碘化物催化剂，用于对苯二酚的对映选择性合成。

  摘要：

  在设计用于立体选择性氧化脱芳烃反应的手性芳基碘化物催化剂时，以苯酚碘（III）的分子模型为起点。使用这种方法，可以构建衍生自8-碘四氢萘酮和酒石酸的催化剂，并将其用于从苯酚中合成对映体富集的对苯二酚。

  DOI：

  10.1039/c3cc00013c
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基四氢化萘 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 8-碘-Alpha-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  手性助剂新家族的发展

  摘要：

  已经开发了一种新的手性助剂家族，其设计为（-）-8-苯基薄荷醇的构象受限形式。两种对映异构体均可从以克数进行的廉价合成中获得。首次申请显示，新型辅助剂和（-）-8-苯基薄荷醇之间具有相当的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00278

文献信息

• [EN] CARBAMATE DERIVATIVE COMPOUNDS, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS DE DÉRIVÉS DE CARBAMATE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIO-PHARM SOLUTIONS CO LTD

  公开号：WO2017150904A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for treating or preventing CNS disorders containing a carbamate derivative compound and/or pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. Furthermore, the present invention relates to a method for treatment or prevention CNS disorders comprising administering a carbamate derivative compound in a pharmaceutically effective amount to a subject in need of treatment or prevention of CNS disorders.

  本发明涉及一种治疗或预防中枢神经系统疾病的药物组合物，其包含羰酸酯衍生物化合物和/或其药用可接受的盐作为活性成分。此外，本发明涉及一种治疗或预防中枢神经系统疾病的方法，包括向需要治疗或预防中枢神经系统疾病的受试者施用一种羰酸酯衍生物化合物的药用有效量。
• Synthesis and Characterization of Binary-Complex Models of Ureas and 1,3-Dicarbonyl Compounds: Deeper Insights into Reaction Mechanisms Using Snap-Shot Structural Analysis
  作者：Takumi Azuma、Yusuke Kobayashi、Ken Sakata、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo4028775

  日期：2014.2.21

  The mechanism of the enantioselective Mannich reaction catalyzed by a hydrogen-bond (HB)-donor bifunctional organocatalyst has been fully investigated using experimental evidence and computational analysis. Several binary complexes have been designed as models of a catalyst and a nucleophile, where the urea moieties were linked to a 1,3-dicarbonyl compound through the diphenylacetylene motif. X-ray

  使用实验证据和计算分析已充分研究了氢键（HB）-供体双官能有机催化剂催化的对映选择性曼尼希反应的机理。已经设计了几种二元配合物作为催化剂和亲核试剂的模型，其中尿素部分通过二苯基乙炔基团与1，3-二羰基化合物连接。对模型9和10的X射线分析表明，脲的两个N–H质子通过HB双重相互作用与相同的羰基相互作用。进一步研究11的晶体结构可以直接观察到双官能氨基尿素和1,3-二酮之间形成的不稳定的烯醇铵中间体。β-酮酯-氨基脲配合物12与几种亲电试剂以非常快的速度反应，从而提供相应的加合物15和17作为单一非对映异构体，分别具有优异的收率。密度泛函理论计算揭示了对映选择性曼尼希反应的去质子化和CC键形成步骤的细节。1,3-二羰基部分的去质子化主要通过烯醇形式发生，从而得到铵-烯醇盐中间体。这些结果应提供对催化剂的HB-供体和布朗斯台德碱部分功能作用的更深入，更准确的理解。
• 一种贝前列素及其盐的中间体及其制备方法
  申请人：上海时莱生物技术有限公司

  公开号：CN113493430A

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明公开了一种贝前列素及其盐的中间体及其制备方法，该制备方法具有反应条件温和、选择性高、易于纯化和合成成本低廉等优点，适于大规模生产。
• Stabilization of <i>sp</i>‐Hybridized Nitrogen Cation by Lewis Acid‐Base Complex Formation with Intramolecular Iodine
  作者：Tomohiro Fujino、Tadashi Hyodo、Yuko Otani、Kentaro Yamaguchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1002/chem.202303393

  日期：2024.1.22

  Anchimeric interaction with an sp-hybridized nitrogen cation with iodine affords an isolable acid-base complex. The N−I bonding is non-covalent but rather strong, while the O−I bond of the ligand is ionic and weak, facilitating ligand exchange in the presence of a Brønsted acid. The generated I+ cation species can be employed for α-hydroxylation of ketones.

  sp-杂化氮阳离子与碘的嵌合相互作用提供了可分离的酸碱复合物。 N−I 键是非共价键，但相当强，而配体的 O−I 键是离子键且弱，在布朗斯台德酸存在下促进配体交换。生成的 I +阳离子可用于酮的 α-羟基化。
• Carbamate derivative compounds, processes for preparing them and their uses
  申请人：BIO-PHARM SOLUTIONS CO., LTD.

  公开号：US11168052B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for treating or preventing CNS disorders containing a carbamate derivative compound and/or pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. Furthermore, the present invention relates to a method for treatment or prevention CNS disorders comprising administering a carbamate derivative compound in a pharmaceutically effective amount to a subject in need of treatment or prevention of CNS disorders.

  本发明涉及一种用于治疗或预防中枢神经系统疾病的药物组合物，其活性成分含有氨基甲酸酯衍生物化合物和/或其药学上可接受的盐。此外，本发明还涉及一种治疗或预防中枢神经系统疾病的方法，该方法包括向需要治疗或预防中枢神经系统疾病的受试者施用药学有效量的氨基甲酸酯衍生物化合物。