8-碘代-2-炔酸乙酯 | 197090-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-碘代-2-炔酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 8-iodooct-2-ynoate
• 英文别名: ethyl 8-iodooct-2-ynoate
• CAS: 197090-72-5
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₂
• 分子量: 294.132
• InChiKey: FPZQMKDJRGEJOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-碘代-2-炔酸乙酯 、 3-氯丙胺盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2,3,4,6,7,8,9,10-八氢吡啶并[1,2-a]氮杂-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种有效的多取代吲哚并咪唑和喹唑烷的序贯反应方法及其在吲哚并咪唑223A的全合成中的应用。

  摘要：

  碘化物1与δ-氯丙胺5在MeCN中辅以K2CO3的反应按顺序进行S（N）2 / Michael加成/ SN2 / SN2反应，得到多取代的吲哚并咪唑和喹喔啉。使用该方法，由吲哚并咪唑223A由2-乙基-2-己酸以12个线性步骤合成，并且总产率为14.5％。[反应：请参阅文字]

  DOI：

  10.1021/ol047476y

文献信息

• A sequential reaction process to assemble polysubstituted indolizidines, quinolizidines and quinolizidine analogues
  作者：Guorong Cai、Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.068

  日期：2006.6

  The omega-iodo-alpha,beta-alkynoates and their ketone, sulfone or phosphonate analogues react with delta-chloropropylamines in MeCN assisted with K2CO3 to undergo a sequential S(N)2/Michael addition/S(N)2/S(N)2 reaction process, giving polysubstituted indolizidines or quinolizidines in good to excellent yields. This sequential reaction process is also compatible with three other substituted alpha,beta-alkynoates, affording quinolizidine analogues in moderate to good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Formal [3+2] Cycloaddition Process with Nonactivated Aziridines to Polysubstituted Indolizidines
  作者：Wei Zhu、Guorong Cai、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol0513692

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. Heating a mixture of ethyl 7-iodo-2-heptynoate (or its analogues), 2-aryl aziridines, and K2CO3 in dry CH(3)CN delivers polysubstituted indolizidines. This reaction goes through an S(N)2/formal [3+2] cycloaddition process and represents the first synthetically useful example of the formal [3+2] cycloaddition process through a C-N bond cleavage of nonactivated aziridines.