阿拉格列汀IMD | 1359670-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 阿拉格列汀IMD
• 英文名称: N-[2-({2-[(2S)-2-cyanopyrrolidine-1-yl]-2-oxoethyl}amino)-2-methylpropyl]-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: Anagliptin hydrochloride；(S)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid {2-[(2-cyanopyrrolidin-1-yl)-2-oxoethylamino]-2-methylpropyl}amide hydrochloride；Anagliptin (hydrochloride)；N-[2-[[2-[(2S)-2-cyanopyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]amino]-2-methylpropyl]-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 1359670-56-6
• 化学式: C₁₉H₂₅N₇O₂*ClH
• 分子量: 419.914
• InChiKey: SRIIFFBJIKZICS-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 阿拉格列汀IMD
  参考文献：
  名称：

  CRYSTAL OF N-[2-(AMINO)-2-METHYLPROPYL]-2-METHYLPYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-6-CARBOXAMIDE

  摘要：

  本发明旨在提供一种阿格列普汀晶体，其具有高纯度和稳定性，低吸湿性，并具有易于溶解于水的特性，以及一种生产该晶体的方法。阿格列普汀晶体显示出与图1中基本相同的粉末X射线衍射图案，其在2θ表示的衍射角度为9.8°、17.4°、18.6°、25.3°和25.8°周围具有峰值。该晶体是通过在有机溶剂中反应N-(2-氨基-2-甲基丙基)-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酰胺和(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基吡咯烷，然后通过柱层析纯化反应溶液以获得阿格列普汀的非晶态，并从2-丙醇中结晶得到的。

  公开号：

  US20150239890A1

文献信息

• CRYSTAL OF N-[2-(AMINO)-2-METHYLPROPYL]-2-METHYLPYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-6-CARBOXAMIDE
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：US20150239890A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  An object is to provide a crystal of anagliptin, which has a high purity and is excellent in stability, low in hygroscopicity, and has a characteristic of easily dissolving into water, and a method for producing the crystal. An anagliptin crystal showing a powder X-ray diffraction pattern substantially the same as in FIG. 1 , which has peaks around at 9.8°, 17.4°, 18.6°, 25.3°, and 25.8° as diffraction angles represented by 2θ. The crystal is obtained by reacting N-(2-amino-2-methylpropyl)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide and (2S)—N-chloroacetyl-2-cyanopyrrolidine in an organic solvent, thereafter purifying the reaction solution by column chromatography to thus obtain an amorphia of anagliptin, and crystallizing the amorphia of anagliptin from 2-propanol.

  本发明旨在提供一种阿格列普汀晶体，其具有高纯度和稳定性，低吸湿性，并具有易于溶解于水的特性，以及一种生产该晶体的方法。阿格列普汀晶体显示出与图1中基本相同的粉末X射线衍射图案，其在2θ表示的衍射角度为9.8°、17.4°、18.6°、25.3°和25.8°周围具有峰值。该晶体是通过在有机溶剂中反应N-(2-氨基-2-甲基丙基)-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酰胺和(2S)-N-氯乙酰基-2-氰基吡咯烷，然后通过柱层析纯化反应溶液以获得阿格列普汀的非晶态，并从2-丙醇中结晶得到的。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANAGLIPTIN AND ITS INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANAGLIPTINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2015104602A3

  公开（公告）日：2015-12-10
• Discovery and pharmacological characterization of N-[2-({2-[(2S)-2-cyanopyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl}amino)-2-methylpropyl]-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide hydrochloride (anagliptin hydrochloride salt) as a potent and selective DPP-IV inhibitor
  作者：Noriyasu Kato、Mitsuru Oka、Takayo Murase、Masahiro Yoshida、Masao Sakairi、Satoko Yamashita、Yoshika Yasuda、Aya Yoshikawa、Yuuji Hayashi、Mitsuhiro Makino、Motohiro Takeda、Yakufu Mirensha、Takuji Kakigami

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.043

  日期：2011.12

  In the course of our program for discovery of novel DPP-IV inhibitors, a series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines were found to be novel DPP-IV inhibitors. We identified N-[2-(2-[(2S)-2-cyanopyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl}amino)-2-methylpropyl]-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide hydrochloride (4a) and described its pharmacological profiles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.