Methyl 2-[(4-methoxyphenyl)-triethylsilyloxymethyl]prop-2-enoate | 709042-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 2-[(4-methoxyphenyl)-triethylsilyloxymethyl]prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-[(4-methoxyphenyl)-triethylsilyloxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 709042-62-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄Si
• 分子量: 336.503
• InChiKey: ILRZDBVKXDWHDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 Methyl 2-[(4-methoxyphenyl)-triethylsilyloxymethyl]prop-2-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  腈辅助的布朗斯台德酸催化烯丙基甲硅烷基醚的区域和立体选择性二芳基膦酰化†

  摘要：

  我们已经发现了从相应的二取代的烯丙基甲硅烷基醚的区域和立体选择性合成三取代的烯丙基二芳基膦酸酯的温和的催化方案，规避了与立体定义的三取代的烯烃的制备和可用性有关的挑战。在方法开发过程中还发现了一个密切相关的芳基化反应。通过简单地切换反应介质，可以实现高的膦酰化/芳基化比，反之亦然。这可能不是改变溶剂极性的直接结果。评价烯丙基二芳基膦酸酯作为羧酸酯酶抑制剂，筛选结果表明，抑制效率与烯烃和芳基取代基的选择高度相关。

  DOI：

  10.1039/c001660h
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 methyl 2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到Methyl 2-[(4-methoxyphenyl)-triethylsilyloxymethyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  腈辅助的布朗斯台德酸催化烯丙基甲硅烷基醚的区域和立体选择性二芳基膦酰化†

  摘要：

  我们已经发现了从相应的二取代的烯丙基甲硅烷基醚的区域和立体选择性合成三取代的烯丙基二芳基膦酸酯的温和的催化方案，规避了与立体定义的三取代的烯烃的制备和可用性有关的挑战。在方法开发过程中还发现了一个密切相关的芳基化反应。通过简单地切换反应介质，可以实现高的膦酰化/芳基化比，反之亦然。这可能不是改变溶剂极性的直接结果。评价烯丙基二芳基膦酸酯作为羧酸酯酶抑制剂，筛选结果表明，抑制效率与烯烃和芳基取代基的选择高度相关。

  DOI：

  10.1039/c001660h

文献信息

• Quick Installation of a 1,4-Difunctionality via Regioselective Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Ynoates and Aldehydes
  作者：Sanjeewa K. Rodrigo、Hairong Guan

  DOI：10.1021/jo301790q

  日期：2012.9.21

  The development of efficient methods for the synthesis of molecules with 1,4-difunctionalities has been a dire need of the synthetic community. In this work, intermolecular reductive coupling of ynoates and aldehydes (in the presence of a silane) has been accomplished for the first time using catalytic amounts of Ni(COD)(2), an N-heterocyclic carbene ligand, and PPh3. High regioselectivity has been demonstrated for the multicomponent coupling reactions, and more than a dozen invaluable silyl-protected gamma-hydrox-alpha,beta-enoates have been synthesized. This methodology provides a quick entry to many other 1,4-difunctional compounds and oxygen-containing five-membered rings. The intermediacy of metallacycles in the catalytic process has been established by deuterium-labeling experiments.
• Nitrile assisted, Brønsted acid catalyzed regio and stereoselective diarylphosphonylation of allyl silyl ethers
  作者：Chun-Yu Ho、Chun-Wa Chan、Siu-Kwan Wo、Zhong Zuo、Lai-Ying Chan

  DOI：10.1039/c001660h

  日期：——

  for the regio- and stereoselective synthesis of trisubstituted allyl diarylphosphonates from the corresponding disubstituted allyl silyl ethers, circumventing the challenges related to the preparation and availability of stereodefined trisubstituted olefins. A closely related arylation reaction was also discovered during the methodology development. By simply switching the reaction medium, high phos

  我们已经发现了从相应的二取代的烯丙基甲硅烷基醚的区域和立体选择性合成三取代的烯丙基二芳基膦酸酯的温和的催化方案，规避了与立体定义的三取代的烯烃的制备和可用性有关的挑战。在方法开发过程中还发现了一个密切相关的芳基化反应。通过简单地切换反应介质，可以实现高的膦酰化/芳基化比，反之亦然。这可能不是改变溶剂极性的直接结果。评价烯丙基二芳基膦酸酯作为羧酸酯酶抑制剂，筛选结果表明，抑制效率与烯烃和芳基取代基的选择高度相关。