methyl 1-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline-3-carboxylate | 65048-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-(2-hydroxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 65048-59-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: XAVCGIXOYOYBPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline-3-carboxylate 在 水 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-9H-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜将1-芳基（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9 H-β-咔啉-3-羧酸及其酯脱氢

  摘要：

  1-芳基（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9-氧化脱氢Н -β-β-咔啉-3-羧酸的衍生物与二甲亚砜通向1-芳基（杂芳基）-9形成Н - β-咔啉。与脱氢同时发生脱羧。在用甲基1-芳的二甲亚砜（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9-氧化Н -β-β-咔啉-3- carboxylicates甲基-1-芳基（杂芳基）-9- Н -β咔啉形成3-羧酸盐，其水解得到相应的1-芳基（杂芳基）-9Н -β-咔啉-3-羧酸。

  DOI：

  10.1134/s1070428016110117
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-(2-hydroxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以66%的产率得到methyl 1-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜将1-芳基（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9 H-β-咔啉-3-羧酸及其酯脱氢

  摘要：

  1-芳基（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9-氧化脱氢Н -β-β-咔啉-3-羧酸的衍生物与二甲亚砜通向1-芳基（杂芳基）-9形成Н - β-咔啉。与脱氢同时发生脱羧。在用甲基1-芳的二甲亚砜（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9-氧化Н -β-β-咔啉-3- carboxylicates甲基-1-芳基（杂芳基）-9- Н -β咔啉形成3-羧酸盐，其水解得到相应的1-芳基（杂芳基）-9Н -β-咔啉-3-羧酸。

  DOI：

  10.1134/s1070428016110117

文献信息

• Dehydrogenation of 1-aryl(hetaryl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline-3-carboxylic acids and their esters with dimethyl sulfoxide
  作者：M. G. Abramyants、D. A. Lomov、T. I. Zavyazkina

  DOI：10.1134/s1070428016110117

  日期：2016.11

  boline-3-carboxylic acids derivatives with dimethyl sulfoxide leads to the formation of 1-aryl(hetaryl)-9Н-β-carbolines. Simultaneously with the dehydrogenation decarboxylation occurs. At the oxidation with dimethyl sulfoxide of methyl 1-aryl (hetaryl)-1,2,3,4-tetrahydro-9Н-β-carboline-3-carboxylicates methyl 1-aryl(hetaryl)-9Н-β-carboline-3-carboxylates formed whose hydrolysis afforded the corresponding

  1-芳基（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9-氧化脱氢Н -β-β-咔啉-3-羧酸的衍生物与二甲亚砜通向1-芳基（杂芳基）-9形成Н - β-咔啉。与脱氢同时发生脱羧。在用甲基1-芳的二甲亚砜（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9-氧化Н -β-β-咔啉-3- carboxylicates甲基-1-芳基（杂芳基）-9- Н -β咔啉形成3-羧酸盐，其水解得到相应的1-芳基（杂芳基）-9Н -β-咔啉-3-羧酸。