1-(2-呋喃基甲基)-1H-吡唑-5-胺 | 3528-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-呋喃基甲基)-1H-吡唑-5-胺
• 英文名称: 1-(furan-2-ylmethyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 1-Furfural-5-aminopyrazol；1-(furan-2-yl)methyl-5-aminopyrazole；5-amino-1-(2-furanylmethyl)pyrazole；1-(2-furanyl)methyl-5-aminopyrazole；2-furfuryl-2H-pyrazol-3-ylamine；1-(2-furyl)methyl-5-aminopyrazole；2-(furan-2-ylmethyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 3528-56-1
• 化学式: C₈H₉N₃O
• mdl: MFCD06011747
• 分子量: 163.179
• InChiKey: CZTODPMGIIIPHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-呋喃基甲基)-1H-吡唑-5-胺 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DENZEL T.; HOEHN H., ARCH. PHARM. , 1976, 309, NO 6, 486-503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-(triethylsilyl)-1-hexene 在 sodium 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 1-(2-呋喃基甲基)-1H-吡唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Approach to the Library of Fused Pyridine-4-carboxylic Acids by Combes-Type Reaction of Acyl Pyruvates and Electron-Rich Amino Heterocycles

  摘要：

  A library of fused pyridine-4-carboxylic acids (including pyrazolo[3,4-b]pyridines, isoxazolo[5,4-b]pyridines, furo[2,3-b]pyridines, thieno[2,3-b]pyridines, and pyrido[2,3-d]pyrimidines) was generated by Combes-type reaction of acyl pyruvates and electron-rich amino heterocycles followed by hydrolysis of the ester. The library members were also demonstrated to undergo the standard combinatorial transformations including amide coupling and esterification, as well as less common heterocyclizations to 1,2,4-triazoles and 1,2,4-oxadiazoles.

  DOI：

  10.1021/cc100040q

文献信息

• Design and Synthesis of Fungal-Selective Resorcylate Aminopyrazole Hsp90 Inhibitors
  作者：David S. Huang、Emmanuelle V. LeBlanc、Tanvi Shekhar-Guturja、Nicole Robbins、Damian J. Krysan、Juan Pizarro、Luke Whitesell、Leah E. Cowen、Lauren E. Brown

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00826

  日期：2020.3.12

  pathogen’s human host, preventing the use of known clinical Hsp90 inhibitors in antifungal applications due to concomitant host toxicity issues. With the goal of developing Hsp90 inhibitors with acceptable therapeutic indices for the treatment of invasive fungal infections, we initiated a program to design and synthesize potent inhibitors with selective activity against fungal Hsp90 isoforms over their

  在所有真核生物中必不可少的分子伴侣Hsp90在促进多种致病真菌物种的存活，毒力和耐药性方面具有多方面的作用。伴侣对病原体的人类宿主也至关重要，由于伴随的宿主毒性问题，防止在抗真菌应用中使用已知的临床Hsp90抑制剂。为了开发具有可接受的治疗指数的Hsp90抑制剂来治疗侵袭性真菌感染，我们启动了一个程序，以设计和合成对人类Hsp90异构体具有选择性的针对真菌Hsp90亚型的选择性活性的有效抑制剂。基于我们先前报道的间苯二酸酯天然产物的衍生化以产生真菌选择性化合物，我们已经开发了一系列具有广泛，有效和真菌选择性Hsp90抑制活性的合成氨基吡唑取代的间苯二酸酰胺。在这里，我们描述了该系列的合成，以及生化结构与活性之间的关系，从而驱动了对Hsp90亚型表达的选择性。新型隐球菌和白色念珠菌是两种具有重要临床意义的致病真菌。
• Amino derivatives of pyrazolopyridine carboxamides
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03966746A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  4-Amino derivatives of pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamides having the formula ##SPC1## Are disclosed. The novel compounds are useful as ataractic, analgesic, and hypotensive agents.

  揭示了具有以下结构式的吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酰胺的4-氨基衍生物。这些新化合物可用作镇静、镇痛和降压剂。
• BENZONITRILE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Hoelzemann Guenter

  公开号：US20140228340A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Compounds of the formula I, in which R 1 , R 2 , X and Y have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of TBK1 and IKKε and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer and inflammatory diseases.

  式I中的化合物，其中R1、R2、X和Y具有权利要求1中指示的含义，是TBK1和IKKε的抑制剂，可用于治疗癌症和炎症性疾病。
• Benzimidazolyl-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridinones, Selective Inhibitors of MOLT-4 Leukemia Cell Growth and Sea Urchin Embryo Spiculogenesis: Target Quest
  作者：Boris V. Lichitsky、Andrey N. Komogortsev、Arkady A. Dudinov、Mikhail M. Krayushkin、Evgenii N. Khodot、Alexander V. Samet、Eugenia A. Silyanova、Leonid D. Konyushkin、Alexei S. Karpov、Delphine Gorses、Thomas Radimerski、Marina N. Semenova、Alex S. Kiselyov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00135

  日期：2019.12.9

  phenotypic sea urchin embryo assay and the in vitro cytotoxicity screen against human cancer cell lines. In the sea urchin embryo model, 1-benzimidazolyl-pyrazolo[3,4-b]pyridinones 11 caused inhibition of hatching and spiculogenesis at sub-micromolar concentrations. These compounds also selectively and potently inhibited growth of the MOLT-4 leukemia cell line. Subsequent structure-activity relationship

  1,3-取代的吡唑并[3,4-b]吡啶并酮11-18是通过Meldrum酸与芳基醛和1,3-取代的5-氨基吡唑的三组分缩合反应合成的。使用体内表型海胆胚胎测定法和针对人类癌细胞系的体外细胞毒性筛选法评估了它们的生物学活性。在海胆胚胎模型中，1-苯并咪唑基-吡唑并[3,4-b]吡啶酮11会在亚微摩尔浓度下抑制孵化和spiculogenesis。这些化合物还选择性和有效地抑制了MOLT-4白血病细胞系的生长。随后的结构-活性关系研究确定了苯并咪唑基片段是这两种作用的必不可少的药效基团。我们应用了许多技术来进行目标识别。初步的QSAR目标识别搜索未发现有形的线索。尝试制备在两种测定法中均保留效力的相关光亲和性探针的尝试均未成功。进一步表征化合物11在野生型与Notch突变型白血病细胞系中以及在激酶和基质金属蛋白酶的体外组中的活性。我们使用一系列的脉冲形成调节剂作为标准，我们排除了包括Notch，Wnt
• Phosphinite-oxazolines and metal complexes
  申请人：——

  公开号：US20020062027A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  Compounds of formulae I and Ia, 1 wherein X 1 is secondary phosphino; R 3 is hydrogen, a hydrocarbon radical having from 1 to 20 carbon atoms, a heterohydrocarbon radical, bonded via a carbon atom, having from 2 to 20 atoms and at least one hetero atom selected from the group O, S and NR, or ferrocenyl; R is H or C 1 -C 4 alkyl; each R 4 individually or both R 4 together are a hydrocarbon radical having from 1 to 20 carbon atoms; and R 01 and R 02 are each independently of the other a hydrogen atom or a hydrocarbon radical having from 1 to 20 carbon atoms, are chiral ligands for metal complexes with metals of sub-groups I and VIII, which are catalysts for asymmetric addition reactions, for example of hydrogen, to prochiral unsaturated organic compounds.

  化合物I和Ia，其中X1是次磷酰基; R3是氢，具有1至20个碳原子的碳氢基团，通过碳原子与至少一个来自O、S和NR的杂原子的杂碳氢基团相结合，或者是二茂铁基; R是H或C1-C4烷基; 每个R4分别或两个R4一起都是具有1至20个碳原子的碳氢基团; R01和R02各自独立地是氢原子或具有1至20个碳原子的碳氢基团，是亚组I和VIII金属的手性配体，是不对称加成反应（例如氢的加成）的催化剂，用于对于非手性不饱和有机化合物的反应。