苯甲酸,4-氯-2-甲基-5-硝基-,甲基酯 | 190367-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸,4-氯-2-甲基-5-硝基-,甲基酯
• 中文别名: 4-氯-2-甲基-5-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-chloro-2-methyl-5-nitrobenzoate
• 英文别名: 4-chloro-2-methyl-5-nitrobenzoic acid methyl ester
• CAS: 190367-56-7
• 化学式: C₉H₈ClNO₄
• 分子量: 229.62
• InChiKey: HWINPPGAOTYOJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,4-氯-2-甲基-5-硝基-,甲基酯 在 sodium dithionite 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-ethyl-1H-indol-2-yl)-1,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD4

  摘要：

  式(I)的化合物：其中X、Y、R1和R3-R11如本文所定义，并其盐为PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和牛皮癣。

  公开号：

  WO2016185279A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯甲酸,4-氯-2-甲基-5-硝基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD4

  摘要：

  式(I)的化合物：其中X、Y、R1和R3-R11如本文所定义，并其盐为PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和牛皮癣。

  公开号：

  WO2016185279A1

文献信息

• Viral polymerase inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd.

  公开号：US20030236251A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer, or tautomer of a compound, represented by formula I: 1 wherein R 1 is selected from: H, haloalkyl, (C 1-6 )alkyl, (C 2-6 )alkenyl, (C 3-7 )cycloalkyl, (C 2-6 )alkynyl, (C 5-7 )cycloalkenyl, 6 or 10-membered aryl, Het all optionally substituted; R 2 is selected from (C 1-6 )alkyl, (C 3-7 )cycloalkyl, (C 6-10 )bicycloalkyl, 6- or 10-membered aryl, or Het all optionally substituted; B is N or CR 5 , wherein R 5 is H, halogen, haloalkyl, (C 1-6 )alkyl, (C 3-7 )cycloalkyl or (C 1-6 )alkyl-(C 3-7 )cycloalkyl; X is N or CR 5 ; D is N or CR 5 ; each of Y 1 and Y 2 is independently O or S; Z is O, N, or NR z wherein R z is H, (C 1-6 )alkyl, (C 3-7 )cycloalkyl or (C 1-6 )alkyl-(C 3-7 )cycloalkyl; R 3 and R 4 are each independently H, (C 1-6 )alkyl, first (C 3-7 )cycloalkyl or 6- or 10-membered aryl, Het (C 1-6 )alkyl-6- or 10-membered aryl, (C 1-6 )alkyl-Het; or each R 3 and R 4 are independently covalently bonded together to form second (C 3-7 )cycloalkyl, or heterocycle, all optionally substituted; or when Z is N, either R 3 or R 4 are independently covalently bonded thereto to form a nitrogen-containing heterocycle; R 7 is H, (C 1-6 alkyl), (C 3-7 )cycloalkyl or (C 1-6 )alkyl-(C 3-7 )cycloalkyl; or R 7 is covalently bonded to either of R 3 or R 4 to form a heterocycle; A is (C 1-6 ) alkyl-CONHR 8 wherein R 8 is-6- or 10-membered aryl, or Het; or A is a 6- or 10-membered aryl, or Het said aryl or Het being optionally substituted; or a salt or a derivative thereof; such compounds being potent inhibitors of HCV NS5B polymerase.

  公式I所代表的化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，其中R1选自：H、卤代烷基、(C1-6)烷基、(C2-6)烯基、(C3-7)环烷基、(C2-6)炔基、(C5-7)环烯基、6或10元芳基、Het均可选择性地取代；R2选自(C1-6)烷基、(C3-7)环烷基、(C6-10)双环烷基、6-或10元芳基、或Het均可选择性地取代；B为N或CR5，其中R5为H、卤素、卤代烷基、(C1-6)烷基、(C3-7)环烷基或(C1-6)烷基-(C3-7)环烷基；X为N或CR5；D为N或CR5；Y1和Y2中的每一个独立地为O或S；Z为O、N或NRz，其中Rz为H、(C1-6)烷基、(C3-7)环烷基或(C1-6)烷基-(C3-7)环烷基；R3和R4各自独立地为H、(C1-6)烷基、第一(C3-7)环烷基或6-或10元芳基、Het(C1-6)烷基-6-或10元芳基、(C1-6)烷基-Het；或每个R3和R4独立地共价结合在一起形成第二(C3-7)环烷基，或杂环，均可选择性地取代；或当Z为N时，R3或R4中的任一者独立地与之共价结合形成含氮杂环；R7为H、(C1-6烷基)、(C3-7)环烷基或(C1-6)烷基-(C3-7)环烷基；或R7与R3或R4中的任一者共价结合形成杂环；A为(C1-6)烷基-CONHR8，其中R8为6-或10元芳基，或Het；或A为6-或10元芳基，或Het所述芳基或Het可选择性地取代；或其盐或衍生物；这类化合物是HCV NS5B聚合酶的有效抑制剂。
• (2-Methyl-5-(methylsulfonyl)benzoyl)guanidine Na⁺/H⁺ Antiporter Inhibitors
  作者：Manfred Baumgarth、Norbert Beier、Rolf Gericke

  DOI：10.1021/jm960768n

  日期：1997.6.1

  and trifluoromethyl group. Using the ester method, acid chlorides, or Mukaiyama's procedure, the 5-(methylsulfonyl)benzoic acid derivatives were finally converted to the (5-(methylsulfonyl)benzoyl)guanidines 165-267 with excessive guanidine. In some cases nucleophilic substitutions with pyridinols and piperidine derivatives were carried out at the end of the reaction sequence with the 4-halo-N-(diami

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）
• Novel benzimidazole derivatives as EP4 ligands
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160318905A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention relates to novel benzimidazole derivatives of the general formula (I), to processes for their preparation and to their use for preparing pharmaceutical compositions for the treatment of disorders and indications associated with the EP4 receptor.

  本发明涉及一种新型苯并咪唑衍生物，其通式为(I)，以及其制备方法和用于制备治疗与EP4受体相关的疾病和适应症的药物组合物的用途。
• BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE
  申请人：Nakahira Hiroyuki

  公开号：US20110190278A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to a compound of the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, being useful as a renin inhibitor. [wherein R 1a is halogen, etc.; R 1m is H, etc.; G 1 is —N(R 1b )—, etc.; G 2 is —CO—, etc.; G 3 is —C(R 1c )(R 1d )—, etc.; G 4 is oxygen, etc.; R 1b is optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; R 1c and R 1d are independently the same or different, H, etc.; R 3 is H, optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; R 3a , R 3b , R 3 c and R 3d are independently the same or different, and a group: -A-B (said A is single bond, etc., and said B is H, etc.), etc.; and n is 1, etc.]

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其可用作肾素抑制剂。[其中，R1a是卤素等；R1m是H等；G1是—N（R1b）—等；G2是—CO—等；G3是—C（R1c）（R1d）—等；G4是氧等；R1b是可选取代的C1-6烷基等；R1c和R1d独立选择为H等；R3是H、可选取代的C1-6烷基等；R3a、R3b、R3c和R3d独立选择为相同或不同的基团：-A-B（其中A是单键等，B是H等）等；n为1等。]
• Bicyclic heterocyclic derivative
  申请人：Nakahira Hiroyuki

  公开号：US08389511B2

  公开（公告）日：2013-03-05

  The present invention relates to a compound of the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, being useful as a renin inhibitor. [wherein R1a is halogen, etc.; R1m is H, etc.; G1 is —N(R1b)—, etc.; G2 is —CO—, etc.; G3 is —C(R1c)(R1d)—, etc.; G4 is oxygen, etc.; R1b is optionally substituted C1-6 alkyl, etc.; R1c and R1d are independently the same or different, H, etc.; R3 is H, optionally substituted C1-6 alkyl, etc.; R3a, R3b, R3c and R3d are independently the same or different, and a group: -A-B (said A is single bond, etc., and said B is H, etc.), etc.; and n is 1, etc.]

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其作为肾素抑制剂有用。[其中R1a为卤素等；R1m为H等；G1为—N（R1b）—等；G2为—CO—等；G3为—C（R1c）（R1d）—等；G4为氧等；R1b为可选取代的C1-6烷基等；R1c和R1d独立且相同或不同，为H等；R3为H、可选取代的C1-6烷基等；R3a、R3b、R3c和R3d独立且相同或不同，为-A-B基团（其中A为单键等，B为H等）等；n为1等。]