1-acetyl-2-(2′-vinyl)cyclopropylcarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-(2′-vinyl)cyclopropylcarboxylic acid
• 英文别名: 1-Acetyl-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: FFWAQBZTWIKYGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-(2′-vinyl)cyclopropylcarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  恶嗪酮的无金属合成及其还原性开环以提供环丙基甲醇

  摘要：

  摘要 讨论了合成1,3-恶嗪-4-酮的一般路线，并特别注意了该领域的最新发展。公开了通过氢化物介导的各种5-氯乙基-1,3-恶嗪-4-烯酮的氢化物介导的还原以中等至良好的产率合成胺官能化的环丙基甲醇。这种新方法为在这些有用的合成构件中获得更大的结构多样性提供了机会。 讨论了合成1,3-恶嗪-4-酮的一般路线，并特别注意了该领域的最新发展。公开了通过氢化物介导的各种5-氯乙基-1,3-恶嗪-4-烯酮的氢化物介导的还原以中等至良好的产率合成胺官能化的环丙基甲醇。这种新方法为在这些有用的合成构件中获得更大的结构多样性提供了机会。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588748
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-乙烯基环丙烷-1-羧酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-acetyl-2-(2′-vinyl)cyclopropylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自乙烯基环丙烷的反应性聚合物的后聚合改性。三，使用胺与烷氧基胺，酰肼，异氰酸酯或酰基卤的组合进行聚合物顺序官能化

  摘要：

  合成了一种新的带有酮和五氟苯基酯的1,1-二取代-2-乙烯基环丙烷单体，并成功聚合，生成了易于用于聚合后修饰的带有两个侧链部分的聚合物。在用胺对五氟苯基部分进行定量修饰后，随后对酮部分成功进行了第二次官能化反应，从而使用两种不同的途径生成了双侧链官能化聚合物。第一种方法利用酰肼和羟胺衍生物，导致酮转化率为25％至85％。在第二种方法中，首先将酮部分还原为醇（还原转化率高达100％），然后分别使用酰基卤或异氰酸酯将其转化为相应的酯或氨基甲酸酯，转换率高达90％。合成了功能化聚合物库，以确认该方法的有效性。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2014，52，2841年至2849年

  DOI：

  10.1002/pola.27311

文献信息

• The Synthesis of Multifunctionalized 1,3-Oxazin-4-ones from Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Robert J. Smith、Daniel A. Mills、Duong Nhu、Eng Wui Tan、Nigel T. Lucas、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00112

  日期：2016.3.4

  A series of electronically diverse imines were found to readily react with various donor–acceptor cyclopropyl acid chlorides, with complete regioselectivity, to form 1,3-oxazin-4-ones in moderate yields (25–48% over two steps). Select oxazinones underwent a base induced rearrangement to afford the corresponding cycloheptene-fused oxazinones in good yields (up to 70%).

  发现一系列电子多样的亚胺可以很容易地与各种供体-受体环丙基酰氯反应，并具有完全的区域选择性，从而以中等收率（分两步产生25-48％）形成1,3-恶嗪-4-酮。选定的恶嗪酮经过碱诱导的重排，以良好的产率（高达70％）得到相应的环庚烯融合的恶嗪酮。
• Dihydrofuran derivates useful as aroma chemicals, and process for their preparation
  申请人：QUANTUM CHEMICAL CORPORATION (a Virginia corp.)

  公开号：EP0128584B1

  公开（公告）日：1988-10-26
• US4487946A
  申请人：——

  公开号：US4487946A

  公开（公告）日：1984-12-11
• Metal-Free Synthesis of Oxazinones and Their Reductive Ring Opening to Provide Cyclopropyl Carbinols
  作者：Bill Hawkins、Alexander Craig

  DOI：10.1055/s-0036-1588748

  日期：——

  synthesis of 1,3-oxazin-4-ones are discussed, with particular attention paid to recent developments in the field. The syntheses of amine functionalised cyclopropyl carbinols via a hydride-mediated reduction of various 5-chloroethyl-1,3-oxazin-4-enones in moderate to good yield are disclosed. This new method provides an opportunity to access greater structural diversity within these useful synthetic building

  摘要 讨论了合成1,3-恶嗪-4-酮的一般路线，并特别注意了该领域的最新发展。公开了通过氢化物介导的各种5-氯乙基-1,3-恶嗪-4-烯酮的氢化物介导的还原以中等至良好的产率合成胺官能化的环丙基甲醇。这种新方法为在这些有用的合成构件中获得更大的结构多样性提供了机会。 讨论了合成1,3-恶嗪-4-酮的一般路线，并特别注意了该领域的最新发展。公开了通过氢化物介导的各种5-氯乙基-1,3-恶嗪-4-烯酮的氢化物介导的还原以中等至良好的产率合成胺官能化的环丙基甲醇。这种新方法为在这些有用的合成构件中获得更大的结构多样性提供了机会。
• Postpolymerization modification of reactive polymers derived from vinylcyclopropane. III. Polymer sequential functionalization using a combination of amines with alkoxyamines, hydrazides, isocyanates, or acyl halides
  作者：Denis Hervé Seuyep Ntoukam、Gerrit Albert Luinstra、Patrick Theato

  DOI：10.1002/pola.27311

  日期：2014.10.1

  to a double side‐chain functionalized polymer using two different routes. The first route utilized hydrazide and hydroxylamine derivatives leading to a ketone conversion of 25 to 85%. In the second route, the ketone moiety was first reduced to alcohol (reduction conversion up to 100%) and then converted into the corresponding ester or urethane using acyl halides or isocyanates, respectively, with a

  合成了一种新的带有酮和五氟苯基酯的1,1-二取代-2-乙烯基环丙烷单体，并成功聚合，生成了易于用于聚合后修饰的带有两个侧链部分的聚合物。在用胺对五氟苯基部分进行定量修饰后，随后对酮部分成功进行了第二次官能化反应，从而使用两种不同的途径生成了双侧链官能化聚合物。第一种方法利用酰肼和羟胺衍生物，导致酮转化率为25％至85％。在第二种方法中，首先将酮部分还原为醇（还原转化率高达100％），然后分别使用酰基卤或异氰酸酯将其转化为相应的酯或氨基甲酸酯，转换率高达90％。合成了功能化聚合物库，以确认该方法的有效性。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2014，52，2841年至2849年