2-(benzyloxy)-3,4-epoxy-2-methylbutane | 112482-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-3,4-epoxy-2-methylbutane
• 英文别名: 2-[2-(Benzyloxy)propan-2-yl]oxirane；2-(2-phenylmethoxypropan-2-yl)oxirane
• CAS: 112482-34-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: PCEDLEKUEZEDKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-3,4-epoxy-2-methylbutane 、 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-benzyl-α,α-trehalose 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Method for Producing Lentztrehalose A, Compound Useful for the Method, and Method for Producing the Compound

  摘要：

  一种制备结构式（1）所代表化合物的方法，包括以下步骤：将苯甲基引入海藻糖中，制备出结构式4a和结构式4a′所代表的化合物中的至少一种；将结构式4a化合物和结构式4a′化合物中的至少一种进行异戊烯化反应，制备出结构式3a和结构式3a′所代表的化合物中的至少一种；将结构式3a化合物和结构式3a′化合物中的至少一种进行Sharpless不对称二羟基化反应，制备出结构式2a和结构式2a′所代表的化合物中的至少一种；在钯催化剂的存在下，将结构式2a化合物和结构式2a′化合物中的至少一种与氢反应，制备出结构式（1）所代表的化合物。

  公开号：

  US20160362437A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-3-methyl-1-butene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到2-(benzyloxy)-3,4-epoxy-2-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective opening of simple epoxides with diisopropylamine trihydrofluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a017

文献信息

• BIRD, C. W.;HORMOZI, N., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 6, 705-706
  作者：BIRD, C. W.、HORMOZI, N.

  DOI：——

  日期：——
• MUEHLBACHER, MANFRED;POULTER, C. DALE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1026-1030
  作者：MUEHLBACHER, MANFRED、POULTER, C. DALE

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective opening of simple epoxides with diisopropylamine trihydrofluoride
  作者：Manfred Muehlbacher、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo00240a017

  日期：1988.3
• Method for Producing Lentztrehalose A, Compound Useful for the Method, and Method for Producing the Compound
  申请人：Microbial Chemistry Research Foundation

  公开号：US20160362437A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  A method for producing a compound represented by Structural Formula (1), including: introducing benzyl group into trehalose to produce at least one of compound represented by Structural Formula 4a and compound represented by Structural Formula 4a′; subjecting at least one of the Structural Formula 4a compound and the Structural Formula 4a′ compound to prenylation to produce at least one of compound represented by Structural Formula 3a and compound represented by Structural Formula 3a′; subjecting at least one of the Structural Formula 3a compound and the Structural Formula 3a′ compound to sharpless asymmetric dihydroxylation to produce at least one of compound represented by Structural Formula 2a and compound represented by Structural Formula 2a′; and allowing at least one of the Structural Formula 2a compound and the Structural Formula 2a′ compound to react with hydrogen in the presence of palladium catalyst to produce the compound represented by Structural Formula (1).

  一种制备结构式（1）所代表化合物的方法，包括以下步骤：将苯甲基引入海藻糖中，制备出结构式4a和结构式4a′所代表的化合物中的至少一种；将结构式4a化合物和结构式4a′化合物中的至少一种进行异戊烯化反应，制备出结构式3a和结构式3a′所代表的化合物中的至少一种；将结构式3a化合物和结构式3a′化合物中的至少一种进行Sharpless不对称二羟基化反应，制备出结构式2a和结构式2a′所代表的化合物中的至少一种；在钯催化剂的存在下，将结构式2a化合物和结构式2a′化合物中的至少一种与氢反应，制备出结构式（1）所代表的化合物。