(2S)-1-[[(2-氨基-1,1-二甲基乙基)氨基]乙酰基]-2-吡咯烷甲腈 | 794460-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-1-[[(2-氨基-1,1-二甲基乙基)氨基]乙酰基]-2-吡咯烷甲腈
• 中文别名: (S)-1-[(2-氨基-1,1-二甲基乙基)氨基乙酰基]吡咯烷-2-甲氰盐酸盐
• 英文名称: (S)-1-((1-amino-2-methylpropan-2-yl)glycyl)pyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: (S)-1-[(2-amino-1,1-dimethylethyl)aminoacetyl]pyrrolidine-2-carbonitrile；(S)-1-((1-amino-2-methylpropan-2-yl)aminoacetyl)-2-cyanopyrrolidine；(S)-1-(2-((1-amino-2-methylpropan-2-yl)amino)acetyl)pyrrolidine-2-carbonitrile；(2S)-1-[2-[(1-amino-2-methylpropan-2-yl)amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 794460-89-2
• 化学式: C₁₁H₂₀N₄O
• 分子量: 224.306
• InChiKey: INESFTOSFRZYTN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿拉格列汀 、 (2S)-1-[[(2-氨基-1,1-二甲基乙基)氨基]乙酰基]-2-吡咯烷甲腈 在 水 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 N-[2-[[2-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]amino]-2-methylpropyl]-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN ADVANTAGEOUS PROCESS FOR PREPARING ANAGLIPTIN AND ITS NOVEL CRYSTALLINE FORM-H
  [FR] PROCÉDÉ AVANTAGEUX DE PRÉPARATION D'ANAGLIPTINE ET DE SA NOUVELLE FORME CRISTALLINE -H

  摘要：

  公开号：

  WO2016193988A8
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-氯乙酰基-2-氰基四氢吡咯 在 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S)-1-[[(2-氨基-1,1-二甲基乙基)氨基]乙酰基]-2-吡咯烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  在线感应电喷雾电离质谱法是一种过程分析技术工具，用于监测合成到Anagliptin的路线

  摘要：

  感应电喷雾电离（iESI）是一种环境电离方法，特别适合在线反应监控。它可以将电喷雾质谱（MS）的潜力实现为常规过程分析技术（PAT）工具，以实时监控实际的合成反应。在这项研究中，使用在线iESI-MS成功监测了合成Anagliptin（目标API）的途径。观察到了传统反应监测工具（HPLC-UV / Vis和GC-FID）未发现的起始原料，以及对水敏感的试剂和中间体，而其他方法无法轻易追踪这些物质。在线串联质谱（MS / MS）用于表征反应混合物中的化学物质。鉴定出杂质和副产物，以及有关副产物形成进度的信息使得能够实施在反应过程中消除这些副产物的策略。这项工作演示了如何使用iESI-MS来获得综合信息和解决小分子合成反应监测中出现的一些实际问题的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00039

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLIDINE
  申请人：NAT HEALTH RESEARCH INSTITUTES

  公开号：WO2005087235A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  A compound of the following formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, W, X, Y, Z, m, n, and p are as defined herein. This invention also covers methods for inhibiting dipeptidyl peptidase IV or VIII, or treating Type II diabetes with such a compound.

  一种具有以下化学式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、W、X、Y、Z、m、n和p的定义如本文所述。本发明还涵盖了使用这种化合物抑制二肽基肽酶IV或VIII，或者治疗II型糖尿病的方法。
• 化合物1-(二苯基亚甲基)氨基-2-氨基-2-甲基 丙烷及其制备方法和应用
  申请人：山东百诺医药股份有限公司

  公开号：CN104693065B

  公开（公告）日：2016-07-13

  本发明涉及一种新化合物1?(二苯基亚甲基)氨基?2?氨基?2?甲基丙烷及其制备方法和在安耐格列汀合成中的应用。1?(二苯基亚甲基)氨基?2?氨基?2?甲基丙烷式，即（Ⅰ)化合物，是一种安耐格列汀合成中的关键中间体，该中间体稳定、易得，对于合成最终目标化合物起到了至关重要的作用，且本发明方法工艺流程简单，收率较高，适合大规模生产。
• 2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸衍生物及 其应用
  申请人：辰欣药业股份有限公司

  公开号：CN104974160B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明公开了一种2‑甲基吡唑并[1,5‑a]嘧啶‑6‑羧酸衍生物及其应用，所述2‑甲基吡唑并[1,5‑a]嘧啶‑6‑羧酸衍生物（I），可用于合成阿纳列汀。本发明化合物（I）的稳定性好，进行阿纳列汀的合成过程中，避免了昂贵试剂和苛刻反应条件的使用，反应条件温和，操作简便，反应收率高，避免柱层析和低温反应等复杂后处理过程，大幅降低了阿纳列汀的制备成本，质量稳定可控，适合产业化大量制备。所述2‑甲基吡唑并[1,5‑a]嘧啶‑6‑羧酸衍生物，为具有式（I）所示的化合物：
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF ANAGLIPTIN HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'HYDROCHLORURE D'ANAGLIPTINE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2016012927A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to process for preparing dipeptidyl peptidase IV inhibitor Anagliptin free base or its hydrochloride salt by using novel methane sulfonic acid salt of (2S)-1-[(1-Amino-2-methylpropan-2-yl) amino] acetyl} pyrrolidine-2-carbonitrile (formula IIa). Anagliptin is used for the treatment of diabetes.

  本发明涉及使用新型甲烷磺酸盐(2S)-1-[(1-氨基-2-甲基丙烷-2-基)氨基]乙酰}吡咯烷-2-碳腈（式IIa）制备二肽基肽酶IV抑制剂安格列普汀游离基或其盐酸盐的方法。安格列普汀用于糖尿病的治疗。
• Discovery and pharmacological characterization of N-[2-({2-[(2S)-2-cyanopyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl}amino)-2-methylpropyl]-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide hydrochloride (anagliptin hydrochloride salt) as a potent and selective DPP-IV inhibitor
  作者：Noriyasu Kato、Mitsuru Oka、Takayo Murase、Masahiro Yoshida、Masao Sakairi、Satoko Yamashita、Yoshika Yasuda、Aya Yoshikawa、Yuuji Hayashi、Mitsuhiro Makino、Motohiro Takeda、Yakufu Mirensha、Takuji Kakigami

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.043

  日期：2011.12

  In the course of our program for discovery of novel DPP-IV inhibitors, a series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines were found to be novel DPP-IV inhibitors. We identified N-[2-(2-[(2S)-2-cyanopyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl}amino)-2-methylpropyl]-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide hydrochloride (4a) and described its pharmacological profiles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.