N-[4-({4-[2-(6-Chloro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetylamino]-phenoxy}-hydroxy-phosphoryloxy)-phenyl]-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-terephthalamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-({4-[2-(6-Chloro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetylamino]-phenoxy}-hydroxy-phosphoryloxy)-phenyl]-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-terephthalamic acid
• 英文别名: CPF4, PDE-FRET-Sensor；4-[[4-[[4-[[2-(6-chloro-7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)acetyl]amino]phenoxy]-hydroxyphosphoryl]oxyphenyl]carbamoyl]-2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
• 化学式: C₄₄H₂₈ClN₂O₁₄P
• 分子量: 875.138
• InChiKey: UVPYIGFTWKHIHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-({4-[2-(6-Chloro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetylamino]-phenoxy}-hydroxy-phosphoryloxy)-phenyl]-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-terephthalamic acid 在 phosphodiesteraze I from Crotalus adamanteus venom 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-chloro-7-hydroxy-4-(4-hydroxyphenylcarbamoylmethyl)coumarin 、 6-(4-hydroxyphenylcarbamoyl)fluorescein
  参考文献：
  名称：

  基于荧光共振能量转移的磷酸二酯酶活性酶切传感分子的设计与合成

  摘要：

  比率测量是一种可以提供精确数据甚至定量检测的技术。为了进行比率测量，传感器分子必须在与目标分子反应后在其发射或激发光谱中表现出较大的偏移。荧光共振能量转移 (FRET) 是一种用于获得大光谱位移的机制。在这项研究中，我们的目标是开发一种基于 FRET 的用于磷酸二酯酶活性的比率荧光传感器分子。我们设计并合成了带有香豆素供体、荧光素受体和两个苯基连接体的 CPF4，它们之间插入了磷酸二酯部分。在 370 nm 激发的水性缓冲液中 CPF4 的发射光谱中，香豆素供体的发射被强烈猝灭，并观察到荧光素受体的发射。该发射光谱表明从香豆素供体到荧光素受体的能量转移有效进行。将磷酸二酯酶添加到 CPF4 的水溶液中导致供体荧光增加和受体荧光降低。磷酸二酯基团被酶水解后，CPF4 的发射光谱发生了很大的变化。发射光谱的这种大偏移表明可以使用 CPF4 进行比率测量。本文中描述的基于 FRET 设计酶可裂解

  DOI：

  10.1021/ja011251q
• 作为产物：
  描述：

  双(对硝基苯基)磷酸酯 在 10percent Pd/C 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[4-({4-[2-(6-Chloro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetylamino]-phenoxy}-hydroxy-phosphoryloxy)-phenyl]-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-terephthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  基于荧光共振能量转移的磷酸二酯酶活性酶切传感分子的设计与合成

  摘要：

  比率测量是一种可以提供精确数据甚至定量检测的技术。为了进行比率测量，传感器分子必须在与目标分子反应后在其发射或激发光谱中表现出较大的偏移。荧光共振能量转移 (FRET) 是一种用于获得大光谱位移的机制。在这项研究中，我们的目标是开发一种基于 FRET 的用于磷酸二酯酶活性的比率荧光传感器分子。我们设计并合成了带有香豆素供体、荧光素受体和两个苯基连接体的 CPF4，它们之间插入了磷酸二酯部分。在 370 nm 激发的水性缓冲液中 CPF4 的发射光谱中，香豆素供体的发射被强烈猝灭，并观察到荧光素受体的发射。该发射光谱表明从香豆素供体到荧光素受体的能量转移有效进行。将磷酸二酯酶添加到 CPF4 的水溶液中导致供体荧光增加和受体荧光降低。磷酸二酯基团被酶水解后，CPF4 的发射光谱发生了很大的变化。发射光谱的这种大偏移表明可以使用 CPF4 进行比率测量。本文中描述的基于 FRET 设计酶可裂解

  DOI：

  10.1021/ja011251q