5-methyl-3'-nitroaurone | 2567-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 5-methyl-3'-nitroaurone
• 英文别名: (Z)-5-methyl-2-(3-nitrobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one；3'-Nitro-5-methyl-auron；5-methyl-2-(3-nitro-benzylidene)-benzofuran-3-one；5-Methyl-2-(3-nitro-benzyliden)-benzofuran-3-on；(2Z)-5-methyl-2-[(3-nitrophenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 2567-72-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: OBTQQUYCUDYQGA-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3'-nitroaurone 在 sodium azide 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(2-hydroxy-5-methylphenyl)[5-(3-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  从Aurones异常三唑合成

  摘要：

  试图通过铜催化的叠氮化制备叠氮基取代的金酮的尝试未能获得所需的产物，而是导致了异常的三唑形成反应。进一步的努力表明该反应不需要铜，而只需在极性非质子溶剂中简单地用叠氮化钠进行热处理即可。在该反应中容许各种各样的取代方式，以适中至优异的产率提供令人感兴趣的水杨基取代的三唑。尽管机理尚不清楚，但是考虑到相应硫代黄酮在反应上的失败，简单的消除/环化途径似乎不太可能，后者具有更好的硫醇离去基团。无论如何，这些易于获得的多功能化合物的潜在用途应引起更多的兴趣和应用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708019
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3(2H)-苯并呋喃酮 、 间硝基苯甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以92%的产率得到5-methyl-3'-nitroaurone
  参考文献：
  名称：

  从Aurones异常三唑合成

  摘要：

  试图通过铜催化的叠氮化制备叠氮基取代的金酮的尝试未能获得所需的产物，而是导致了异常的三唑形成反应。进一步的努力表明该反应不需要铜，而只需在极性非质子溶剂中简单地用叠氮化钠进行热处理即可。在该反应中容许各种各样的取代方式，以适中至优异的产率提供令人感兴趣的水杨基取代的三唑。尽管机理尚不清楚，但是考虑到相应硫代黄酮在反应上的失败，简单的消除/环化途径似乎不太可能，后者具有更好的硫醇离去基团。无论如何，这些易于获得的多功能化合物的潜在用途应引起更多的兴趣和应用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708019

文献信息

• v. Auwers, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 825
  作者：v. Auwers

  DOI：——

  日期：——