2,3,4,6-四-O-甲基-alpha-D-葡萄糖 | 6163-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-甲基-alpha-D-葡萄糖
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-glucose
• 英文别名: α-D-Tetramethyl-glucose；2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranose；2,3,4,6-Tetra-O-methyl-D-glucose；2,3,4,6-Tetramethyl-D-glucose；2,3,4,6-Tetramethyl-α-D-glucose；2,3,4,6-Tetra-O-methyl-alpha-D-glucose；(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 6163-35-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: AQWPITGEZPPXTJ-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-甲基-alpha-D-葡萄糖 在 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  在2-吡啶酮催化的四甲基葡萄糖诱变的过渡态中，同时进行质子转移和重原子运动。一级和二级氘同位素效应

  摘要：

  一级和二级氘同位素的作用以及四甲基葡萄糖在2-吡啶酮催化的旋转中的一级同位素计算结果表明，限制了两个质子的同时转移速率，并伴随着大量的重原子运动。

  DOI：

  10.1039/c39820000423
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-17-[(2R,5R)-5-methoxy-6-methyl-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptan-2-yl]-4,4,9,13,14-pentamethyl-1,2,3,7,8,10,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one 生成 2,3,4,6-四-O-甲基-alpha-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  KITAJIMA, JUNICHI;TANAKA, YASUKO, YAKUGAKU DZASSI, 109,(1989) N, S. 256-264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Establishment of Guidelines for the Control of Glycosylation Reactions and Intermediates by Quantitative Assessment of Reactivity
  作者：Chun‐Wei Chang、Chia‐Hui Wu、Mei‐Huei Lin、Pin‐Hsuan Liao、Chun‐Chi Chang、Hsiao‐Han Chuang、Su‐Ching Lin、Sarah Lam、Ved Prakash Verma、Chao‐Ping Hsu、Cheng‐Chung Wang

  DOI：10.1002/anie.201906297

  日期：2019.11.18

  Stereocontrolled chemical glycosylation remains a major challenge despite vast efforts reported over many decades and so far still mainly relies on trial and error. Now it is shown that the relative reactivity value (RRV) of thioglycosides is an indicator for revealing stereoselectivities according to four types of acceptors. Mechanistic studies show that the reaction is dominated by two distinct intermediates:

  尽管数十年来进行了大量的努力，但立体控制的化学糖基化仍然是一个主要挑战，到目前为止，仍然主要依靠反复试验。现在表明，硫糖苷的相对反应性值（RRV）是根据四种受体揭示立体选择性的指标。机理研究表明，该反应由两种不同的中间体控制：糖基三氟甲磺酸酯和来自N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）/ TfOH的糖基卤化物。糖基卤化物的形成与α-糖苷的产生高度相关。这些发现使得能够通过使用RRV作为α/β-选择性指示剂来预见糖基化反应，并且为立体控制糖基化开发了指导方针和规则。
• New Method for Regioselective Glycosylation Employing Saccharide Oxyanions
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201100861

  日期：2011.10

  As an alternative concept for glycosylation, the prior activation of acceptor hydroxy groups for selective glycosidic bond formation, was investigated to give complex oligosaccharides. Oxyanions obtained from partially protected saccharides were glycosylated by employing glycopyranosyl halides, and the regiochemical results were studied. Initially, partially methylated methyl-α-D-glucopyranosides were

  作为糖基化的替代概念，研究了先激活受体羟基以形成选择性糖苷键，以得到复杂的寡糖。从部分保护的糖类中获得的氧阴离子通过使用吡喃糖基卤化物进行糖基化，并研究了区域化学结果。最初，部分甲基化的甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷被用作模型系统来研究碱基促进糖基化的基本机制原理。实现了高区域选择性和立体特异性糖苷键的形成，并且该方法的范围通过不同的全苄化糖基供体进行了扩展。
• Dunawithanines A and B, the first withanolide glycosides from Dunalia australis
  作者：Günter Adam、Nguên Quyêt́ Chiêń、Nguyên Hûu Khôi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80538-5

  日期：1984.1

  Abstract Withanolide D, 7β-acetoxy-withanolide D and two new withanolide glycosides, named dunawithanines A and B, were isolated from Dunalia australis . From physical data and chemical transformations, the structures of the new compounds were determined as (20 R ,22 R - O (3)-[2′,3′-di- O -(β- D -glucopyranosyl)-β- D -glucopyranosyl]-3β,20-dihydroxy-1α-acetoxy-witha-5,24-dienolide and the corresponding

  摘要 从Dunalia australis中分离得到了睡茄内酯D、7β-乙酰氧基-睡茄内酯D和两种新的睡茄内酯糖苷dunawithanines A和B。从物理数据和化学转化，新化合物的结构确定为 (20 R ,22 R - O (3)-[2',3'-di-O -(β- D -吡喃葡萄糖基)-β- D -吡喃葡萄糖基]-3β,20-二羟基-1α-乙酰氧基-witha-5,24-二烯内酯和相应的O(3)-[β-D-吡喃葡萄糖基(1'→x)-β-D-吡喃葡萄糖基]化合物，代表在植物界发现的第一个 withanolide 糖苷。
• Rate-controlling two-proton transfer coupled with heavy-atom motion in the 2-pyridinone-catalyzed mutarotation of tetramethylglucose. Experimental and calculated deuterium isotope effects
  作者：Kjell Aake Engdahl、Haakan Bivehed、Per Ahlberg、William H. Saunders

  DOI：10.1021/ja00352a040

  日期：1983.7

  Primary and secondary deuterium isotope effects have been measured by polarimetry, and primary isotope effects have been calculated for the classical bifunctional catalysis: 2-pyridinone-catalyzed mutarotation of 2,3,4,6-tetra-O-methyl-..cap alpha..-D-glucopyranose (..cap alpha..-TMG) in benzene. From the positively curved plot of the specific rate of epimerization vs. the mole fraction of /sup 2/H

  通过旋光法测量了初级和次级氘同位素效应，并计算了经典双功能催化的初级同位素效应：2-吡啶酮催化的 2,3,4,6-四-O-甲基-..cap α 的变旋..-D-吡喃葡萄糖（..cap alpha..-TMG）在苯中。从差向异构化的特定速率与 /sup 2/H 在 OH 和 NH 氢“池”中的摩尔分数的正曲线图中，同位素效应 k/sub HH//k/sub DD/ = 3.66 +/- 0.09, k/sub HH//k/sub DH/ = 1.5, 和 k/sub HH//k/sub HD/ = 2.4 已计算。使用 ..cap alpha..-TMG 和 (1-/sup 2/H)-2,3,4,6-tetra-O-methyl-.. 测量了 1.14 +/- 0.02 的次级同位素效应。 cap alpha..-D-吡喃葡萄糖((l-/sup 2/H)-..cap alpha..-TMG)，详细描述其合成，连同
• <i>O</i>-Alkyl-D-glucopyranosylamines and Their Derivatives
  作者：Matthias Goebel、Ivar Ugi

  DOI：10.1055/s-1991-28398

  日期：——

  O-Alkyl-D-glucopyranosylamines are prepared by alkylation of glucose and subsequent exchange of the 1-hydroxy group by an amino group. The title compounds are being tested as chiral templates, in particular for peptide syntheses by asymmetric four-component condensations.

  O-烷基-D-吡喃葡萄糖胺通过葡萄糖烷基化并随后用氨基交换1-羟基来制备。标题化合物正在作为手性模板进行测试，特别是通过不对称四组分缩合进行肽合成。