(2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hept-6-yn-2-ol | 1428331-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hept-6-yn-2-ol
• CAS: 1428331-88-7
• 化学式: C₃₅H₃₆O₅
• 分子量: 536.668
• InChiKey: XBEQSVMEYVKLNP-AOJHZZQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hept-6-yn-2-ol 在 三乙基硅烷 、 gold(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  A new oxa-Michael reaction and a gold-catalysed cyclisation en route to C-glycosides

  摘要：

  Two new syntheses of benzyl C-glycosides have been developed. The first one involves an unprecedented oxa-Michael cyclisation and the second one relies on an efficient gold-catalysed ring-closure. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.022
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 (氯甲基)三苯基碘化膦 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hept-6-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A new oxa-Michael reaction and a gold-catalysed cyclisation en route to C-glycosides

  摘要：

  Two new syntheses of benzyl C-glycosides have been developed. The first one involves an unprecedented oxa-Michael cyclisation and the second one relies on an efficient gold-catalysed ring-closure. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.022

文献信息

• A new oxa-Michael reaction and a gold-catalysed cyclisation en route to C-glycosides
  作者：Sébastien Redon、Michel Wierzbicki、Joëlle Prunet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.022

  日期：2013.4

  Two new syntheses of benzyl C-glycosides have been developed. The first one involves an unprecedented oxa-Michael cyclisation and the second one relies on an efficient gold-catalysed ring-closure. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.