rac.-2-Phenyl-2--1,3-dioxan | 13850-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: rac.-2-Phenyl-2--1,3-dioxan
• 英文别名: 2-(2-phenyl-[1,3]dioxan-2-yl)-pyridine；2-(2-Phenyl-1,3-dioxan-2-yl)pyridine
• CAS: 13850-66-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: CFPSTLREVOXBDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac.-2-Phenyl-2--1,3-dioxan 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 80.0 ℃ 、827.39 kPa 条件下， 反应 0.67h， 以98%的产率得到rac.-2-Phenyl-2--1,3-dioxan
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Hydrogenation of Pyridines

  摘要：

  我们使用一种市售设备在微波介电加热下控制氢气的引入，开发了一种将取代吡啶转化为相应哌啶的程序。在标准条件下，需要24-48小时才能还原的底物，在40分钟内甚至更短的时间内就完成了完全还原。此外，所述还原过程在立体选择性方面与在室温下进行的相应反应一样。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072717
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 rac.-2-Phenyl-2--1,3-dioxan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of 2-aryl-2-.alpha.-piperidyl-1,3-dioxanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00301a014

文献信息

• Continuous Flow Hydrogenation of Functionalized Pyridines
  作者：Muhammed Irfan、Elena Petricci、Toma N. Glasnov、Maurizio Taddei、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/ejoc.200801131

  日期：2009.3

  high yields. For disubstituted pyridines, variations in stereoselectivity were observed depending on both the metal catalyst and the temperature/pressure of the hydrogenation reaction. For ethyl nicotinate the selectivity between partial and full hydrogenation could be tuned depending on the hydrogen pressure, solvent, and the choice of supported metal catalyst. Changing the hydrogen source from H2O

  取代吡啶的多相加氢是通过采用连续流动加氢装置完成的，该装置结合了通过电解水和预装催化剂盒原位产生氢气。总的来说，无论负载的贵金属催化剂（Pd/C、Pt/C或Rh/C）如何，加氢反应都能顺利进行。通过在 60–80 °C 下使用 30–80 bar 的氢气压力，通常可以在所有情况下以 0.5 mL min–1 的流速实现完全转化，从而以高收率提供相应的哌啶。对于二取代吡啶，观察到立体选择性的变化取决于金属催化剂和氢化反应的温度/压力。对于烟酸乙酯，部分氢化和完全氢化之间的选择性可以根据氢气压力进行调整，溶剂，以及负载型金属催化剂的选择。将氢源从 H2O 更改为 D2O 可以制备氘代衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)