(12S,15S)-12-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-methoxy-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-1,3(11),4(9),5,7-pentaene-14,20-dione | 117591-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (12S,15S)-12-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-methoxy-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-1,3(11),4(9),5,7-pentaene-14,20-dione
• CAS: 117591-94-3
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₄
• 分子量: 395.458
• InChiKey: QWVXBRYKPOQAMA-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  85.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12S,15S)-12-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-methoxy-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-1,3(11),4(9),5,7-pentaene-14,20-dione 在 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以22%的产率得到Tr-2 真菌毒素
  参考文献：
  名称：

  （-）-Verruculogen tr-2的第一个全合成

  摘要：

  介绍了震颤性霉菌毒素Verruculogen TR-2（6）的总合成。使用2实现1的选择性氧化以生成3或4。使用四氧化将化合物4精制为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80288-9
• 作为产物：
  描述：

  8-(2'-hydroxy-2'-methylpropyl)-7,8,14,14a-tetrahydro-pyrrolidino-<1,2-c>-piperazino-<1',6'-2,3>-β-carboline-(5aHα, 8Hα, 14aHβ)-1,6-dione 在 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (12S,15S)-12-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-methoxy-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-1,3(11),4(9),5,7-pentaene-14,20-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-Verruculogen tr-2的第一个全合成

  摘要：

  介绍了震颤性霉菌毒素Verruculogen TR-2（6）的总合成。使用2实现1的选择性氧化以生成3或4。使用四氧化将化合物4精制为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80288-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of verruculogen TR-2 featuring the mild formation of a dihydro-.beta.-carboline as an intermediate
  作者：Pedro H. H. Hermkens、Ralf Plate、Chris G. Kruse、Hans W. Scheeren、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jo00040a030

  日期：1992.7

  Reaction of indolyldiketopiperazine 5 with 2,3,4,5,6,6-hexachlorocyclohexadien-1-one (25) in dichloromethane/methanol provided the methoxyindolenine 29, which in the presence of TFA rearranged to the dehydrodiketopiperazine 6. This compound was elaborated to verruculogen TR-2 (2) employing osmium tetroxide oxidation.
• HERMKENS, PEDRO H. H.;PLATE, RALF;OTTENHEIJM, HARRY C. J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 1323-1324
  作者：HERMKENS, PEDRO H. H.、PLATE, RALF、OTTENHEIJM, HARRY C. J.

  DOI：——

  日期：——