2-(4-fluoro-N-methylphenylsulfonamido)acetic acid | 287403-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluoro-N-methylphenylsulfonamido)acetic acid
• 英文别名: [(4-Fluoro-benzenesulfonyl)-methyl-amino]-acetic acid；2-[(4-fluorophenyl)sulfonyl-methylamino]acetic acid
• CAS: 287403-15-0
• 化学式: C₉H₁₀FNO₄S
• mdl: MFCD03195981
• 分子量: 247.247
• InChiKey: LWYIAFIJPSFZQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluoro-N-methylphenylsulfonamido)acetic acid 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Class I/IIb-Selective HDAC Inhibitor Exhibits Oral Bioavailability and Therapeutic Efficacy in Acute Myeloid Leukemia

  摘要：

  The HDAC inhibitor 4-tert-butyl-N-(4-(hydroxycarbamoyl)phenyl)benzamide (AES-350, 51) was identified as a promising preclinical candidate for the treatment of acute myeloid leukemia (AML), an aggressive malignancy with a meagre 24% 5-year survival rate. Through screening of low-molecular-weight analogues derived from the previously discovered novel HDAC inhibitor, AES-135, compound 51 demonstrated greater HDAC isoform selectivity, higher cytotoxicity in MV4-11 cells, an improved therapeutic window, and more efficient absorption through cellular and lipid membranes. Compound 51 also demonstrated improved oral bioavailability compared to SAHA in mouse models. A broad spectrum of experiments, including FACS, ELISA, and Western blotting, were performed to support our hypothesis that 51 dose-dependently triggers apoptosis in AML cells through HDAC inhibition.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00471
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-fluoro-N-methylphenylsulfonamido)acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.68 g的产率得到2-(4-fluoro-N-methylphenylsulfonamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ACETAMIDE DERIVATIVES AS TRP CHANNEL ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACÉTAMIDE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES CANAUX TRP

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1至R3、X和Y的定义如描述和权利要求中所定义。公式（I）的化合物可用作哺乳动物的炎症性疾病或紊乱的治疗和/或预防药物，特别是对于瞬时受体电位（TRP）通道拮抗剂。

  公开号：

  WO2014076038A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014049047A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  The invention is concerned with the compounds of formula (I), and salts thereof, wherein X, Y, Z, R1, R2, R3, R3, R4, R5 and R6 are defined in the detailed description and claims. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of Formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R3、R4、R5和R6在详细描述和权利要求中定义。此外，本发明还涉及制造和使用公式(I)化合物的方法，以及含有此类化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛，有益。
• 雄激素受体拮抗剂、其制备方法及其应用
  申请人：昆明积大制药股份有限公司

  公开号：CN109438297B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明涉及雄激素受体拮抗剂、其制备方法及其应用，该雄激素受体拮抗剂为通式(1)表示的化合物及其药学上可接受的盐(通式中R1、R2、R3和R4的定义如说明书所示)。
• Acetylenic alpha -amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030008849A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  Compounds of the formula: 1 are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  公式为1的化合物可用于治疗由TNF-&agr;介导的疾病条件，例如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和退行性软骨丢失。
• Acetylenic alpha-amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors
  申请人：Levin I. Jeremy

  公开号：US20050113346A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Compounds of the formula: are useful in treating disease conditions mediated by TNF-α, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  式为的化合物在治疗由TNF-α介导的疾病条件方面非常有用，例如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和退行性软骨损失。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDE SOLUTIONS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150197509A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention is concerned with the compounds of formula (I): and salts thereof, wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 3′ , R 4 , R 5 and R 6 are defined in the detailed description and claims. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of Formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R3'、R4、R5和R6在详细说明和权利要求中有定义。此外，本发明还涉及制备和使用公式（I）化合物的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和病症，如疼痛，有用。