(-)-(2S)-N-Acetyl-2-cyclopentylglycin | 2521-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2S)-N-Acetyl-2-cyclopentylglycin
• 英文别名: (S)-acetylamino-cyclopentyl-acetic acid；(2S)-2-cyclopentyl-2-acetamidoacetic acid；(2S)-2-acetamido-2-cyclopentylacetic acid
• CAS: 2521-94-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: HHAXMWOBFBJFRE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-环戊基甘氨酸 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (-)-(2S)-N-Acetyl-2-cyclopentylglycin
  参考文献：
  名称：

  [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY
  [FR] IMAGERIE DU GRANZYME B ET THÉRAPIE DIRIGÉES CONTRE LE GRANZYME B

  摘要：

  本文提供了用于成像Granzyme B的杂环化合物。还提供了成像Granzyme B的方法、联合疗法以及包含Granzyme B成像试剂的试剂盒。

  公开号：

  WO2019160916A1

文献信息

• Facile Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids Employing Chiral Ligand-Mediated Asymmetric Addition Reactions of Phenyllithium with Imines
  作者：Masayoshi Hasegawa、Daisuke Taniyama、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00860-7

  日期：2000.12

  A three-step methodology involving an external chiral ligand-mediated asymmetric addition of phenyllithium to an anisidine imine, oxidative removal of N-PMP group, and finally oxidative conversion of the phenyl group to a carboxyl group provides a facile synthesis of optically pure α-amino acid derivatives bearing a bulky α-substituent.

  这是一个三步法，涉及外部手性配体介导的苯胺向茴香胺亚胺的不对称加成，N -PMP基团的氧化去除，最后苯基基团向羧基的氧化转化，可以轻松合成光学纯的α-具有庞大的α-取代基的氨基酸衍生物。
• Über Aminosäure-Antagonisten, V Trennung und Bestimmung der Konfigurationen der stereoisomerenN-Acetyl-2-(2′-cyclopentenyl)glycine
  作者：Sentot Santoso、Thorsten Kemmer、Wolfram Trowitzsch

  DOI：10.1002/jlac.198119810413

  日期：1981.4.30

  Hydrolyse wurden daraus die optisch aktiven N-Acetyl-Aminosäuren 3a - d kristallin gewonnen und charakterisiert. Die NMR- und CD-Spektren von 3 und 4 erlauben die Bestimmung der relativen Konfigurationen, die durch Röntgenstrukturanalyse abgesichert wurden. Chemische Korrelationen mit den 2-Cyclopentylglycinen bekannter Konfiguration lieferten die absoluten Konfigurationen von 3a - d. Nur (2S, 1′R)-( +

  通过硅胶色谱分离来自D-（-）- N-乙酰基-α-苯基甘醇的四种非对映体酯4a-d和标题化合物。通过酸水解以结晶形式获得旋光的N-乙酰基氨基酸3a-d并进行表征。3和4的NMR和CD光谱可以确定相对构型，这些相对构型已通过X射线结构分析得到了证实。与已知构型的2-环戊基甘氨酸的化学相关性给出了3a-d的绝对构型。仅（2 S，1'R）-（+）- 3b 具有生物活性。
• INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY MHC CLASS II MOLECULES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Olson Gary L.

  公开号：US20110217324A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  Provided herein are novel compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for their use. In particular, the compounds described herein are useful for the treatment or prevention of diseases associated with T cell proliferation such as autoimmune diseases and disorders.

  本文提供了新型化合物、含有这些化合物的药物组合物以及使用它们的方法。特别是，本文所描述的化合物对于治疗或预防与T细胞增殖有关的疾病，如自身免疫性疾病和紊乱，是有用的。
• METHODS FOR THE USE OF INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY MHC CLASS II MOLECULES
  申请人：Olson Gary Lee

  公开号：US20090111755A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for their use. In particular, the compounds of the invention are useful for the treatment or prevention of diseases associated with T cell proliferation such as autoimmune diseases and disorders.

  本发明涉及化合物、含有这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。特别地，本发明的化合物对于治疗或预防与T细胞增殖相关的疾病，如自身免疫性疾病和紊乱，是有用的。
• INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY MHC CLASS II MOLECULES
  申请人：Olson Gary Lee

  公开号：US20120252734A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for their use. In particular, the compounds of the invention are useful for the treatment or prevention of diseases associated with T cell proliferation such as autoimmune diseases and disorders.

  本发明涉及化合物、含有这种化合物的制药组合物以及它们的使用方法。特别地，本发明的化合物对于治疗或预防与T细胞增殖相关的疾病，如自身免疫性疾病和紊乱，是有用的。