N-(3-(aminomethyl)phenyl)-N-methylmethanesulfonamide | 869371-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(aminomethyl)phenyl)-N-methylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(aminomethyl)phenyl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 869371-36-8
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 214.288
• InChiKey: FPMZSXRKEASVJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(aminomethyl)phenyl)-N-methylmethanesulfonamide 在 吗啉 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(2-((2-((4-((5-chloro-4-((3-(N-methylmethylsulfonamido)benzyl)amino)pyrimidin-2-yl)amino)benzyl)amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)ethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  抗人恶性胶质母细胞瘤的黏着斑激酶（FAK）的共价抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  人恶性胶质母细胞瘤（GBM）是一种高度侵袭性和致死性的脑肿瘤。针对GBM中整合素下游信号传导介质（如粘着斑激酶（FAK））的目标似乎是合理的，并且最近在早期临床研究中显示出令人鼓舞的结果。在这里，我们报告了一系列FAK的共价抑制剂的结构指导的发展。这些新化合物对IC 50表现出对FAK酶活性的强抑制力值在纳摩尔范围内。通过在多个人胶质母细胞瘤细胞系中的细胞活力测定评估，几种抑制剂可抑制肿瘤细胞的生长。他们还通过将细胞停在G2 / M期来显着降低U-87细胞迁移的速率并延迟了细胞周期进程。此外，这些抑制剂在胶质母细胞瘤细胞及其下游效应器Akt和Erk以及核因子-κB中显示出FAK的自磷酸化作用的有效降低。这些数据表明，这些抑制剂可能具有为人胶质母细胞瘤提供有希望的新靶向疗法的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01059
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-cyanophenyl)-N-methylmethanesulfonamide 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到N-(3-(aminomethyl)phenyl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL SUBSTITUED PYRIMIDINES AS MODULATORS OF FAK PROTEOLYSE
  [FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES BIFONCTIONNELLES EN TANT QUE MODULATEURS DU PROTÉOLYSE DE FAK

  摘要：

  本公开涉及双功能化合物，其作为调节焦粘附激酶（FAK）或蛋白酪氨酸激酶2（PTK2）的调节剂。具体而言，本公开涉及包含一端为Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物2配体的双功能化合物，该配体结合到相应的E3泛素连接酶，另一端为结合目标蛋白的基团，使目标蛋白靠近泛素连接酶以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2020023851A1

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES AS FAK AND ALK INHIBITERS FOR TREATMENT OF CANCERS AND OTHER DISEASES<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES À TITRE D'INHIBITEURS DE FAK ET D'ALK POUR LE TRAITEMENT DES CANCERS ET AUTRES MALADIES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012045195A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of focal adhesion kinase (FAK) and anaplastic lymphoma kinase (ALK), compositions containing the compounds, and methods of treating diseases during which FAK and ALK are expressed. The diseases are, for example, cancers.

  揭示了抑制焦点粘附激酶（FAK）和间变性淋巴瘤激酶（ALK）活性的化合物，含有这些化合物的组合物，以及治疗在其中FAK和ALK表达的疾病的方法。这些疾病例如包括癌症。
• SULFONYL AMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ABNORMAL CELL GROWTH
  申请人：Luzzio Michael Joseph

  公开号：US20090054395A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to a compound of the formula I wherein R 1 to R 6 , A, B, n and m are as defined herein. Such novel sulfonyl amide derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及一种具有以下式I的化合物 其中R 1 至R 6 ，A，B，n和m如本文所定义。这种新型磺酰胺衍生物在治疗哺乳动物（如癌症）中的异常细胞生长方面是有用的。本发明还涉及一种在治疗哺乳动物（尤其是人类）中的异常细胞生长中使用这种化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• PYRIDINE-3-CARBOXYAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Kitamura Takahiro

  公开号：US20110237590A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  To provide a novel JAK3 inhibitor that is useful as a preventive and/or therapeutic agent for rejection and graft versus host disease (GvHD) in organ transplantation, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, Sjögren syndrome, Behcet's disease, type I diabetes mellitus, autoimmune thyroiditis, idiopathic thrombocytopenic purpura, ulcerative colitis, Crohn's disease, asthma, allergic rhinitis, atopic dermatitis, contact dermatitis, urticaria, eczema, psoriasis, allergic conjunctivitis, uveitis, cancer, leukemia and the like. The pyridine-3-carboxyamide derivative represented by the general formula (1): or its salt or a solvate thereof.

  提供一种新型JAK3抑制剂，可用作器官移植中的预防和/或治疗剂，以及风湿性关节炎、多发性硬化、系统性红斑狼疮、干燥综合征、贝赫切特病、I型糖尿病、自身免疫性甲状腺炎、特发性血小板减少性紫癜、溃疡性结肠炎、克罗恩病、哮喘、过敏性鼻炎、特应性皮炎、接触性皮炎、荨麻疹、湿疹、牛皮癣、过敏性结膜炎、葡萄膜炎、白血病等疾病的预防和治疗。通式（1）所代表的吡啶-3-羧酰胺衍生物： 或其盐或溶剂化合物。
• [EN] BIFUNCTIONAL SUBSTITUED PYRIMIDINES AS MODULATORS OF FAK PROTEOLYSE<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES BIFONCTIONNELLES EN TANT QUE MODULATEURS DU PROTÉOLYSE DE FAK
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2020023851A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of focal adhesion kinase (FAK) or protein tyrosine kinase 2 (PTK2). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand which binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为调节焦粘附激酶（FAK）或蛋白酪氨酸激酶2（PTK2）的调节剂。具体而言，本公开涉及包含一端为Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物2配体的双功能化合物，该配体结合到相应的E3泛素连接酶，另一端为结合目标蛋白的基团，使目标蛋白靠近泛素连接酶以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Pyrimidine derivatives for the treatment of abnormal cell growth
  申请人：Kath Charles John

  公开号：US20050256145A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to a compound of the formula 1 wherein R 1 -R 4 are as defined herein. Such novel pyrimidine derivatives are useful in the treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为1，其中R1-R4如本文所定义。这种新颖的嘧啶衍生物在哺乳动物中用于治疗异常细胞增长，如癌症。本发明还涉及一种在哺乳动物中，特别是人类中使用这种化合物治疗异常细胞增长的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。