(1R,2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-3-methyl-N-(p-tolylsulfonyl)-10-azatricyclo<4.3.1.0^2,4>decane | 180406-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-3-methyl-N-(p-tolylsulfonyl)-10-azatricyclo<4.3.1.0^2,4>decane
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S,6S)-3-methyl-10-(4-methylphenyl)sulfonyl-10-azatricyclo[4.3.1.02,4]decan-4-ol
• CAS: 180406-52-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 321.441
• InChiKey: YTIHTZUBCCAWIB-PXGUKHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-3-methyl-N-(p-tolylsulfonyl)-10-azatricyclo<4.3.1.0^2,4>decane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,6S)-6-formylmethyl-2-<(E)-1-propenyl>-N-(p-tolylsulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  对映体对pinpinidine的高效合成：刚性桥接系统上的有机化学雕刻插图，作为立体化学策略

  摘要：

  （-）-吡啶和其对映异构体的不对称合成是通过从炔诺酮开始，通过不对称烯醇化，立体选择性环丙烷化和所得环丙醇系统的氧化环裂解（以高价碘）为关键步骤来完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00990-2
• 作为产物：
  描述：

  9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮盐酸盐 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 (S)-2,2-dimethyl-N-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-phenylethyl)propan-1-amine 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-3-methyl-N-(p-tolylsulfonyl)-10-azatricyclo<4.3.1.0^2,4>decane
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent λn-iodane-mediated fragmentation of tertiary cyclopropanol systems II: Application to asymmetric syntheses of piperidine and indolizidine alkaloids

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (-)-pinidine and its enantiomer was accomplished by starting from norgranatanone via the asymmetric enolization, stereoselective cyclopropanation, and oxidative ring cleavage of the resulting cyclopropanol system with a hypervalent lambda(n)-iodane as key steps. Formal asymmetric synthesis of (+)-indolizidine 223AB was also performed via the asymmetric enolization and oxidative ring cleavage of the resulting cyclopropanol system as key steps. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00073-3