methyl (2R,6S)-2-<(E)-1-propenyl>-N-(p-tolylsulfonyl)piperidine-6-ethanoate | 180406-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,6S)-2-<(E)-1-propenyl>-N-(p-tolylsulfonyl)piperidine-6-ethanoate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,6R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-[(E)-prop-1-enyl]piperidin-2-yl]acetate
• CAS: 180406-53-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄S
• 分子量: 351.467
• InChiKey: PNHUYCXQNIQTGM-IRJXADNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,6S)-2-<(E)-1-propenyl>-N-(p-tolylsulfonyl)piperidine-6-ethanoate 在 RhCl(PPh₃)3 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,6R)-6-Methyl-2-<(E)-1-propenyl>-N-(p-tolylsulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  对映体对pinpinidine的高效合成：刚性桥接系统上的有机化学雕刻插图，作为立体化学策略

  摘要：

  （-）-吡啶和其对映异构体的不对称合成是通过从炔诺酮开始，通过不对称烯醇化，立体选择性环丙烷化和所得环丙醇系统的氧化环裂解（以高价碘）为关键步骤来完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00990-2
• 作为产物：
  描述：

  N-p-tolylsulfonyl-9-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-one 在 (S)-chiral lithium amide 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2R,6S)-2-<(E)-1-propenyl>-N-(p-tolylsulfonyl)piperidine-6-ethanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体对pinpinidine的高效合成：刚性桥接系统上的有机化学雕刻插图，作为立体化学策略

  摘要：

  （-）-吡啶和其对映异构体的不对称合成是通过从炔诺酮开始，通过不对称烯醇化，立体选择性环丙烷化和所得环丙醇系统的氧化环裂解（以高价碘）为关键步骤来完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00990-2

文献信息

• Efficient synthesis of an enantiomeric pair pinpinidine: An illustration of organochemical carving on the rigid bridged system as the stereochemical tactics
  作者：Takefumi Momose、Takashi Nishio、Masayuki Kirihara

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00990-2

  日期：1996.7

  Asymmetric synthesis of (−)-pinidine and its enantiomer was accomplished by starting from norgranatar one via the asymmetric enolization, stereoselective cyclopropanation, and oxidative ring cleavage of the resulting cyclopropanol system with a hypervalent iodoid as key steps.

  （-）-吡啶和其对映异构体的不对称合成是通过从炔诺酮开始，通过不对称烯醇化，立体选择性环丙烷化和所得环丙醇系统的氧化环裂解（以高价碘）为关键步骤来完成的。
• Hypervalent λn-iodane-mediated fragmentation of tertiary cyclopropanol systems II: Application to asymmetric syntheses of piperidine and indolizidine alkaloids
  作者：Masayuki Kirihara、Takashi Nishio、Satoshi Yokoyama、Hiroko Kakuda、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00073-3

  日期：1999.3

  The asymmetric synthesis of (-)-pinidine and its enantiomer was accomplished by starting from norgranatanone via the asymmetric enolization, stereoselective cyclopropanation, and oxidative ring cleavage of the resulting cyclopropanol system with a hypervalent lambda(n)-iodane as key steps. Formal asymmetric synthesis of (+)-indolizidine 223AB was also performed via the asymmetric enolization and oxidative ring cleavage of the resulting cyclopropanol system as key steps. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.