(S)-3-(4-methylphenyl)cycloheptanone | 1037238-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-methylphenyl)cycloheptanone
• 英文别名: (S)-3-p-tolylcycloheptanone；(3S)-3-(4-methylphenyl)cycloheptan-1-one
• CAS: 1037238-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: GXNFLXDGEPDYOK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 、 4-甲苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 C₂₂H₂₀N₂O₄ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-3-(4-methylphenyl)cycloheptanone 、 (S)-3-(4-methylphenyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  扩展 C1-对称双环 [2.2.1] 庚二烯配体家族：环状 β-芳基取代羰基化合物的高度对映选择性合成

  摘要：

  通过RhI催化的芳基硼酸阵列与环状α,β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成，实现了高度对映体富集的环状β-芳基取代羰基化合物的有效制备。在 0.1 或 0.5 mol% 的 RhI/1g 复合物的存在下，共轭加成产物的分离率为 89% 至 98% ee，产率良好至极好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200143

文献信息

• Chiral Bicyclo[3.3.0]octa-2,5-dienes as Steering Ligands in Substrate-Dependent Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Enones
  作者：Sarah Helbig、Sven Sauer、Nicolai Cramer、Sabine Laschat、Angelika Baro、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/adsc.200700232

  日期：2007.10.8

  The synthesis of disubstituted chiral diene ligands (3aR,6aR)- and (3aS,6aS)-10 with a pentalene backbone from the corresponding bicyclo[3.3.0]octa-1,4-diones 7 is described. The latter were accessible by enzymatic resolution of the racemic diol rac-5 and subsequent Swern oxidation. The efficiency of the ligands 10 in the rhodium-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids 12 to cyclic and acyclic

  描述了从相应的双环[3.3.0] octa-1,4-diones 7合成具有戊烯骨架的双取代的手性二烯配体（3a R，6a R）-和（3a S，6a S）-10。后者可通过消旋外消旋二醇rac - 5的酶解和随后的Swern氧化获得。可以证明在铑催化的芳基硼酸12向环和非环烯酮11和15的1，4-加成中的配体10的效率。在环状烯酮11的情况下，对映体二苯基二烯（3aR，6a R）-和（3a S，6a S）-10a比相应的二苄基二烯配体10b更具选择性。然而，当使用无环烯酮15时，该结果相反。配体10a几乎没有活性，而二苄基二烯10b提供了对映选择性高达91％的加成产物16。
• Expanding the C1-Symmetric Bicyclo[2.2.1]heptadiene Ligand Family: Highly Enantioselective Synthesis of Cyclic β-Aryl-Substituted Carbonyl Compounds
  作者：Chia-Chen Liu、Damodar Janmanchi、Chun-Chih Chen、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201200143

  日期：2012.5

  highly enantioenriched cyclic β-aryl-substituted carbonyl compounds has been achieved through the RhI-catalyzed asymmetric 1,4-addition of an array of arylboronic acids to cyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds. In the presence of 0.1 or 0.5 mol-% of the RhI/1g complex, the products of conjugate addition were isolated in 89 to 98 % ee and in good to excellent yield.

  通过RhI催化的芳基硼酸阵列与环状α,β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成，实现了高度对映体富集的环状β-芳基取代羰基化合物的有效制备。在 0.1 或 0.5 mol% 的 RhI/1g 复合物的存在下，共轭加成产物的分离率为 89% 至 98% ee，产率良好至极好。