tert-butyl-[(5S,6E)-5-[3-[(4-fluorophenyl)methoxy]propyl]-5-isocyanatoocta-1,6-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane | 444586-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(5S,6E)-5-[3-[(4-fluorophenyl)methoxy]propyl]-5-isocyanatoocta-1,6-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 444586-05-4
• 化学式: C₂₅H₃₈FNO₃Si
• 分子量: 447.666
• InChiKey: OUDSMPJTXHLXAP-BJQKIVLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(5S,6E)-5-[3-[(4-fluorophenyl)methoxy]propyl]-5-isocyanatoocta-1,6-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-trimethylsilylethyl N-[(2E,4S)-4-[3-[(4-fluorophenyl)methoxy]propyl]-6-hydroxyocta-2,7-dien-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，新的12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。合成的关键步骤涉及不对称的烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排以形成不对称的5-氨基-1,6-二烯，通过Grubbs试剂催化的连续开环复分解反应将其进一步转化为环戊烯酮。一锅氧化。在5-碘-1,5-二烯上进行钯催化的交叉偶联反应，可以合成具有可变Rw侧链的类前列腺素。这些新化合物具有很高的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/jo010481k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-(1-vinylbut-3-ynyloxy)silane 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 PdCl2(dppf)*CHCl3 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 tert-butyl-[(5S,6E)-5-[3-[(4-fluorophenyl)methoxy]propyl]-5-isocyanatoocta-1,6-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，新的12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。合成的关键步骤涉及不对称的烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排以形成不对称的5-氨基-1,6-二烯，通过Grubbs试剂催化的连续开环复分解反应将其进一步转化为环戊烯酮。一锅氧化。在5-碘-1,5-二烯上进行钯催化的交叉偶联反应，可以合成具有可变Rw侧链的类前列腺素。这些新化合物具有很高的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/jo010481k

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 12-Amino Alkylidenecyclopentenone Prostaglandins
  作者：Emmanuel Roulland、Claude Monneret、Jean-Claude Florent、Caroline Bennejean、Pierre Renard、Stéphane Léonce

  DOI：10.1021/jo010481k

  日期：2002.6.1

  An enantioselective synthesis of new 12-amino alkylidenecyclopentenone prostaglandins is reported. The key step of the synthesis involved a [3.3] sigmatropic rearrangement of an asymmetric allylic cyanate to elaborate an asymmetric 5-amino-1,6-diene which was further transformed into cyclopentenone by successive ring-closing metathesis reaction catalyzed by the Grubbs reagent and one-pot oxidation. A

  据报道，新的12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。合成的关键步骤涉及不对称的烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排以形成不对称的5-氨基-1,6-二烯，通过Grubbs试剂催化的连续开环复分解反应将其进一步转化为环戊烯酮。一锅氧化。在5-碘-1,5-二烯上进行钯催化的交叉偶联反应，可以合成具有可变Rw侧链的类前列腺素。这些新化合物具有很高的细胞毒性活性。