(3aR,5S,6R,7S,7aR)-5,6-di-O-isopropylidene-1-phenoxycarbonyl-7-[3,4-(methylenedioxy)-6-chloromethylphenyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole | 1300636-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3aR,5S,6R,7S,7aR)-5,6-di-O-isopropylidene-1-phenoxycarbonyl-7-[3,4-(methylenedioxy)-6-chloromethylphenyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole
• 英文别名: phenyl (3aR,4S,4aR,7aR,8aS)-4-[6-(chloromethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,4a,6,7,7a,8,8a-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-5-carboxylate
• CAS: 1300636-47-8
• 化学式: C₂₆H₂₈ClNO₆
• 分子量: 485.964
• InChiKey: ZXNNDCNNTNDOJE-KEQCYWAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,7S,7aR)-5,6-di-O-isopropylidene-1-phenoxycarbonyl-7-[3,4-(methylenedioxy)-6-chloromethylphenyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole 在 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.42h， 生成 (+)-clivonine
  参考文献：
  名称：

  芳科植物生物碱克利莫宁的全合成†

  摘要：

  描述了金缕梅科生物碱clivonine（1）的两种合成方法。两者均使用先前报道的7-芳基氢化茚6作为中间体，但在随后引入成为环B内酯羰基碳（C7）的方法上有所不同。这种转化以Bischler-Napieralski反应为特征的合成构成了天然（+）-clivonine的第一个不对称合成。还报道了化合物（±）-13，（±）-16，（-）- 20和（±）-28的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c0ob00895h
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,4aR,7aR,8aS)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dimethyl-4,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (3aR,5S,6R,7S,7aR)-5,6-di-O-isopropylidene-1-phenoxycarbonyl-7-[3,4-(methylenedioxy)-6-chloromethylphenyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole
  参考文献：
  名称：

  芳科植物生物碱克利莫宁的全合成†

  摘要：

  描述了金缕梅科生物碱clivonine（1）的两种合成方法。两者均使用先前报道的7-芳基氢化茚6作为中间体，但在随后引入成为环B内酯羰基碳（C7）的方法上有所不同。这种转化以Bischler-Napieralski反应为特征的合成构成了天然（+）-clivonine的第一个不对称合成。还报道了化合物（±）-13，（±）-16，（-）- 20和（±）-28的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c0ob00895h

文献信息

• Total synthesis of the Amaryllidaceae alkaloid clivonine
  作者：Helmut Haning、Carles Giró-Mañas、Victoria L. Paddock、Christian G. Bochet、Andrew J. P. White、Gerald Bernardinelli、Inderjit Mann、Wolfang Oppolzer、Alan C. Spivey

  DOI：10.1039/c0ob00895h

  日期：——

  syntheses of the Amaryllidaceae alkaloid clivonine (1) are described. Both employ previously reported 7-arylhydrindane 6 as an intermediate but differ in the method employed for subsequent introduction of what becomes the ring-B lactonecarbonyl carbon (C7). The synthesis featuring a Bischler–Napieralski reaction for this transformation constitutes the first asymmetric synthesis of natural (+)-clivonine.

  描述了金缕梅科生物碱clivonine（1）的两种合成方法。两者均使用先前报道的7-芳基氢化茚6作为中间体，但在随后引入成为环B内酯羰基碳（C7）的方法上有所不同。这种转化以Bischler-Napieralski反应为特征的合成构成了天然（+）-clivonine的第一个不对称合成。还报道了化合物（±）-13，（±）-16，（-）- 20和（±）-28的晶体结构。