benzyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-methylene-α-D-glucopyranoside | 792943-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-methylene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-dimethoxy-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 792943-79-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: BXCRKWIDGXVRRO-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-methylene-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性地去除碳水化合物中的甲氧基保护基。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从碳水化合物底物上选择性除去了羟基旁边的甲氧基保护基。用PhI（OAc）（2）-I（2）处理后，甲氧基被转化为易于除去的乙缩醛。该方法的温和条件与许多官能团相容，通常可实现良好至极好的收率。

  DOI：

  10.1021/ol048439+
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-(O²,O³,O⁴-trimethyl-α-D-glucopyranoside) 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到benzyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-methylene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中甲氧基保护基团的选择性裂解

  摘要：

  使用自由基氢提取反应作为关键步骤，可以实现羟基旁边的甲氧基保护基的选择性裂解。在反应条件下，羟基产生烷氧基，该烷氧基与空间可及的相邻甲氧基反应，转化为乙缩醛。在第二步中，将乙缩醛水解得到醇或二醇。还开发了一种一锅取氢的水解程序。通常可获得良好的收率，并且该方法的温和条件与不同的官能团和敏感的底物（例如碳水化合物）相容。

  DOI：

  10.1021/jo052313o