4,4'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,3'-dimethyl-5,5'-carbonyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid | 26019-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,4'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,3'-dimethyl-5,5'-carbonyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 26019-79-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₉
• 分子量: 448.43
• InChiKey: CHERLWHDGUHEPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  175.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,3'-dimethyl-5,5'-carbonyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid 在 光气 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,5,8-三氯化BODIPY染料的功能化

  摘要：

  5-二吡咯酮-2,9-二羧酸二苄酯的催化氢化，然后脱羧碘化得到 2,9-二碘二吡咯酮，在亲核加成/消除后得到 2,5,9-三氯二吡咯亚甲基盐酸盐，用外来氯化物取代两个碘化物基团. BF 3 ·Et 2 处理O 产生 3,5,8-三氯-BODIPY，它很容易在 8 位进行区域选择性 Stille 偶联，或在 3,8-或 3,5-和 8-位进行同质/混合偶联。使用 Stille 试剂逐步和受控地替换 3,5- 和 8- 氯原子导致形成完全不对称的三取代 BODIPY。使用这种方法合成和表征了几个不对称 BODIPY 的例子。在 14 种新 X 射线结构的背景下讨论了新 BODIPY 的结构特征，并报告和讨论了所有新 BODIPY 化合物的光物理参数。

  DOI：

  10.1021/jo501969z
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl 3,7-Bis(2-methoxycarbonylethyl)-2,8-dimethyldipyrroketone-1,9-dicarboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到4,4'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,3'-dimethyl-5,5'-carbonyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3,5,8-三氯化BODIPY染料的功能化

  摘要：

  5-二吡咯酮-2,9-二羧酸二苄酯的催化氢化，然后脱羧碘化得到 2,9-二碘二吡咯酮，在亲核加成/消除后得到 2,5,9-三氯二吡咯亚甲基盐酸盐，用外来氯化物取代两个碘化物基团. BF 3 ·Et 2 处理O 产生 3,5,8-三氯-BODIPY，它很容易在 8 位进行区域选择性 Stille 偶联，或在 3,8-或 3,5-和 8-位进行同质/混合偶联。使用 Stille 试剂逐步和受控地替换 3,5- 和 8- 氯原子导致形成完全不对称的三取代 BODIPY。使用这种方法合成和表征了几个不对称 BODIPY 的例子。在 14 种新 X 射线结构的背景下讨论了新 BODIPY 的结构特征，并报告和讨论了所有新 BODIPY 化合物的光物理参数。

  DOI：

  10.1021/jo501969z