2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮 | 25902-86-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮
• 中文别名: 2-甲氧基-4(3h)-嘧啶酮；2-甲氧基-4(3H)-嘧啶酮
• 英文名称: 2-Methoxy-4-pyrimidon
• 英文别名: 2-Methoxypyrimidin-4-ol；2-methoxy-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 25902-86-7
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00128202
• 分子量: 126.115
• InChiKey: PDJZKZLISQIEOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮 在 氘代吡啶 、 重水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生物5-H氢在水和非质子溶剂中的同位素交换反应机理

  摘要：

  研究了尿嘧啶及其甲基衍生物的5-H氢在水和有机溶剂中的同位素交换反应机理。反应的关键中间体是尿嘧啶的C-5互变异构体，其5位碳原子有两个氢原子，杂化由sp 2 变为sp 3 ，嘧啶环失去芳香性。我们使用 1 H NMR 光谱来跟踪氢/氘交换反应的动力学。在水性介质中观察到一般的碱催化作用，对于在有机溶剂中的交换，我们提出了一种涉及溶剂分子参与的反应机制。由 NMR 确定的反应速率可以通过密度泛函计算来合理化。我们已经表明，在一些合适的亲核溶剂中，氢-氘交换反应比在水中快得多。这些发现可用于嘧啶核酸碱基的氚标记。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001335
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-甲氧基-4(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  苯甲腈与甲氧基嘧啶和嘧啶酮的反应

  摘要：

  甲氧基嘧啶优先添加到氧化苯甲腈上，从而在其 C=N 双键上形成环加合物。然而，这些失去苄腈，得到相应的嘧啶酮。它们的 C=C 双键的环加成作用非常低，产物通常会经历开环过程，从而提供相应的肟。嘧啶酮优先为其氮原子提供加成产物，并且仅在 4-嘧啶酮的情况下，其 C=C 双键的环加合物才被分离出来。

  DOI：

  10.3987/com-05-10342

文献信息

• Highly Efficient, Chemoselective Syntheses of 2-Methoxy-4-substituted Pyrimidines
  作者：Chunyan Xu、Chuanjie Cheng、Hongtao Liu、Bo Liu

  DOI：10.2174/157017811797249371

  日期：2011.10.1

  Three 2-methoxy-4-substituted pyrimidine compounds were chemoselectively synthesized by diazotization, using 2,4-dichloropyrimidine as the starting material. In nonaqueous diazotization reaction system, halo-substituted 6 and 7 were efficiently prepared, and in aqueous medium, hydrolysis product 8 was afforded.

  三种2-甲氧基-4取代的嘧啶化合物通过重氮化反应选择性合成，采用2,4-二氯嘧啶作为起始材料。在无水重氮化反应体系中，氯取代的化合物6和7被高效制备，而在水相介质中，则获得了水解产物8。
• HSAB Driven chemoselectivity in alkylation of uracil derivatives. A high yielding preparation of 3-alkylated and unsymmetrically 1,3-dialkylated uracils
  作者：Augusto Gambacorta、Mohamed Elmi Farah、Daniela Tofani

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00736-x

  日期：1999.10

  A qualitative hardness scale (N1

  已发现2-甲氧基-4（3H）-嘧啶酮1-3的共轭碱的定性硬度标度（N 1
• Chemical methods and intermediates for preparing substituted
  申请人：Smithkline Beckman Corporation

  公开号：US04352933A1

  公开（公告）日：1982-10-05

  A series of chemical reactions starting from the condensation of uracil with an acid stable heterocyclic aldehyde in an acid medium produces biologically active end products which are 2-heterocyclylmethylthioethylamino-5-heterocyclylmethyl-4-pyrimidinones. The new reactions and intermediates of this invention are particularly useful for preparing 2[2-(5-dimethylaminomethyl-2-furylmethylthio)-ethylamino]-5-(6-methyl-3-py ridylmethyl)-4-pyrimidinone and its salts. This compound is a potent H.sub.2 -antagonist with a long duration of activity.

  一系列化学反应从尿嘧啶与一种酸稳定的杂环醛缩合开始，在酸性介质中产生生物活性的终产物，即2-杂环甲基硫乙基氨基-5-杂环甲基-4-嘧啶酮。这个发明的新反应和中间体特别适用于制备2[2-(5-二甲基氨基甲基-2-呋喃甲硫基)-乙基氨基]-5-(6-甲基-3-吡啶甲基)-4-嘧啶酮及其盐。该化合物是一种具有长效活性的强效H.sub.2-拮抗剂。
• PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 10 INHIBITORS
  申请人：Allen Jennifer R.

  公开号：US20100125062A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Pyridine and pyrimidine compounds, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  吡啶和嘧啶化合物，以及含有它们的组合物和制备这些化合物的方法。此外，本文还提供了治疗可通过抑制PDE10治疗的疾病或疾病的方法，例如肥胖症，非胰岛素依赖性糖尿病，精神分裂症，躁郁症，强迫症等。
• Pyridine and pyrimidine derivatives as phosphodiesterase 10 inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US08318718B2

  公开（公告）日：2012-11-27

  Pyridine and pyrimidine compounds, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  吡啶和嘧啶化合物及含有它们的组合物，并且提供了制备这些化合物的方法。此外，本文还提供了一种治疗可通过抑制PDE10治疗的疾病或疾病的方法，例如肥胖症，非胰岛素依赖性糖尿病，精神分裂症，双相障碍，强迫症等。