(9S)-9-Deoxy-12-deoxy-9-hydroxyerythronolide <(9S)-Dihydro-6-deoxyerythronolide B> | 28316-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (9S)-9-Deoxy-12-deoxy-9-hydroxyerythronolide <(9S)-Dihydro-6-deoxyerythronolide B>
• 英文别名: (9S)-9-Dihydro-6-desoxyerythronolid B；(3R,4S,5R,6S,7S,9R,10S,11S,12R,13R,14R)-14-ethyl-4,6,10,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 28316-66-7
• 化学式: C₂₁H₄₀O₆
• 分子量: 388.545
• InChiKey: DZIMMDKCBUNQAD-SFBKFWHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-9-Deoxy-12-deoxy-9-hydroxyerythronolide <(9S)-Dihydro-6-deoxyerythronolide B> 在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (9S)-6,12-Dideoxy-9-deoxo-9-hydroxy-3,5-O-(1-methylethylidene)erythronolide A ((9S)-Dihydro-6-deoxy-erythronolide B) 3,5-Acetonide
  参考文献：
  名称：

  Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a045
• 作为产物：
  描述：

  6-脱氧红霉内酯B 在 sodium tetrahydroborate 、 氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(9S)-9-Deoxy-12-deoxy-9-hydroxyerythronolide <(9S)-Dihydro-6-deoxyerythronolide B>
  参考文献：
  名称：

  Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a045

文献信息

• MYLES, DAVID C.;DANISHEFSKY, SAMUEL J.;SCHULTE, GAYLE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1636-1648
  作者：MYLES, DAVID C.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.、SCHULTE, GAYLE

  DOI：——

  日期：——
• Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity
  作者：David C. Myles、Samuel J. Danishefsky、Gayle Schulte

  DOI：10.1021/jo00292a045

  日期：1990.3