(9S)-6,12-Dideoxy-9-deoxo-9-hydroxy-3,5-O-(1-methylethylidene)erythronolide A ((9S)-Dihydro-6-deoxy-erythronolide B) 3,5-Acetonide | 77480-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (9S)-6,12-Dideoxy-9-deoxo-9-hydroxy-3,5-O-(1-methylethylidene)erythronolide A ((9S)-Dihydro-6-deoxy-erythronolide B) 3,5-Acetonide
• CAS: 77480-16-1
• 化学式: C₂₄H₄₄O₆
• 分子量: 428.61
• InChiKey: ZZVYUOQTTFSYCW-GSPPSHBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-6,12-Dideoxy-9-deoxo-9-hydroxy-3,5-O-(1-methylethylidene)erythronolide A ((9S)-Dihydro-6-deoxy-erythronolide B) 3,5-Acetonide 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-脱氧红霉内酯B
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128
• 作为产物：
  描述：

  6-脱氧红霉内酯B 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (9S)-6,12-Dideoxy-9-deoxo-9-hydroxy-3,5-O-(1-methylethylidene)erythronolide A ((9S)-Dihydro-6-deoxy-erythronolide B) 3,5-Acetonide
  参考文献：
  名称：

  Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a045

文献信息

• Synthesis of 6-deoxyerythronolide B. Implementation of a general strategy for the synthesis of macrolide antibiotics
  作者：David A. Evans、Annette S. Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02258-7

  日期：1997.1

  The synthesis of 6-deoxyerythronolide B (1) has been completed using the β-ketoimide dipropionyl building block 2 in the synthesis of the C1C7 and C8C15 subunits. A convergent double stereodifferentiating Mukaiyama aldol coupling reaction, a biomimetic deoxygenation, and a high-yield macrocyclization were employed in an 18-step synthesis of this natural product.

  在C 1 = C 7和C 8 = C 15亚基的合成中，已使用β-酮酰亚胺二丙酰基构建单元2完成了6-脱氧赤藓醇B（1）的合成。在该天然产物的18步合成中，采用了会聚的双重立体鉴别Mukaiyama aldol偶联反应，仿生脱氧和高产大环化反应。