6-nitro-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene | 23330-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 6-nitro-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene
• CAS: 23330-03-2
• 化学式: C₃₄H₂₃NO₂
• 分子量: 477.562
• InChiKey: PACVNQOTUXANQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 6-nitro-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Observations related to the preparation of 2-phenyliodoniobenzoate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00829a083

文献信息

• A decarboxylative approach for regioselective hydroarylation of alkynes
  作者：Jing Zhang、Ruja Shrestha、John F. Hartwig、Pinjing Zhao

  DOI：10.1038/nchem.2602

  日期：2016.12

  group that activates one of several aromatic C–H bonds. Here we report a new catalytic method for regioselective alkyne hydroarylation with benzoic acid derivatives during which the carboxylate functionality directs the alkyne to the ortho-C–H bond with elimination in situ to form a vinylarene product. The decarboxylation stage of this tandem sequence is envisioned to proceed with the assistance of

  芳族CH键的区域选择性活化是对芳烃官能化反应（如炔烃的加氢芳基化）的长期挑战。一种可能的解决方案是采用可移动的导向基团，该基团可激活多个芳族C–H键之一。在这里，我们报告了一种新的催化方法，用于与苯甲酸衍生物进行区域选择性炔烃的氢芳基化反应，在此过程中，羧酸盐官能团将炔烃引导至邻位C-H键并就地消除，从而形成乙烯基芳烃产物。设想该串联序列的脱羧阶段将在邻位的帮助下进行-烯基部分，其通过初始炔烃偶联形成。这种钌催化的脱羧炔烃加氢芳基化消除了对预先存在的在苯甲酸上进行邻位取代以进行底物活化的普遍需求，在氧化还原中性和相对温和的条件下进行，并且耐受了广泛的合成有用的芳族官能度。因此，它显着提高了苯甲酸作为易于获得的芳香族结构单元的合成效用。
• Solvent free, phosphine free Pd-catalyzed annulations of aryl bromides with diarylacetylenes
  作者：Ansuman Bej、Amarnath Chakraborty、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1039/c3ra41924j

  日期：——

  Palladium nanoparticles and sodium acetate catalyze the reaction of aryl bromide with diarylacetylene to produce annulated products in good yield. One equivalent of PEG-600 serves as the solvent. This procedure is compatible with a wide variety of functional groups.

  钯纳米颗粒和乙酸钠催化芳基溴与二芳基乙炔的反应，以良好的产率生成稠环产物。一当量的PEG-600作为溶剂。该方法与多种官能团兼容。
• Formation of a Naphthalene Framework by Rhodium(III)-Catalyzed Double C–H Functionalization of Arenes with Alkynes: Impact of a Supporting Ligand and an Acid Additive
  作者：Dmitry A. Loginov、Vladimir B. Kharitonov、Dmitry V. Muratov、Yulia V. Nelyubina

  DOI：10.1055/s-0041-1737342

  日期：2022.11

  been developed for the synthesis of larger condensed arenes from aromatic hydrocarbons and internal alkynes. This protocol uses readily available [CpRhI2]n as a catalyst and Cu(OAc)2 as an oxidant and proceeds smoothly through undirected double C–H activation. The addition of trifluoroacetic acid has a crucial positive impact on the reaction selectivity and the yields of the target products. In contrast

  已经开发了一种有效的协议，用于从芳烃和内部炔烃合成更大的缩合芳烃。该协议使用现成的 [CpRhI 2 ] n作为催化剂和 Cu(OAc) 2作为氧化剂，并通过非定向双 C-H 活化顺利进行。三氟乙酸的添加对反应选择性和目标产物的收率具有至关重要的积极影响。与先前报道的催化系统相比，新条件允许以相同的高效率使用二烷基和二芳基乙炔。
• Effect of Cp‐Ligand Methylation on Rhodium(III)‐Catalyzed Annulations of Aromatic Carboxylic Acids with Alkynes: Synthesis of Isocoumarins and PAHs for Organic Light‐Emitting Devices
  作者：Alexander P. Molotkov、Mikhail A. Arsenov、Daniil A. Kapustin、Dmitry V. Muratov、Nikolay E. Shepel'、Yury V. Fedorov、Alexander F. Smol'yakov、Elena I. Knyazeva、Dmitry A. Lypenko、Artem V. Dmitriev、Alexey E. Aleksandrov、Eugeny I. Maltsev、Dmitry A. Loginov

  DOI：10.1002/cplu.202000048

  日期：2020.2

  An efficient protocol was developed for the synthesis of π-extended isocoumarins and polycyclic aromatic hydrocarbons based on the oxidative coupling of aromatic carboxylic acids with internal alkynes catalyzed by (cyclopentadienyl)rhodium complexes. The coupling chemoselectivity strongly depends on whether Cp or the methylated Cp* ligands are used. The pentamethyl derivative [Cp*RhCl2 ]2 predominantly

  基于芳族羧酸与（环戊二烯基）铑配合物催化的内部炔烃的氧化偶联，开发了一种高效的合成π-扩展的异香豆素和多环芳烃的方案。偶联化学选择性很大程度上取决于是否使用Cp或甲基化的Cp *配体。五甲基衍生物[Cp * RhCl2] 2主要产生异香豆素，而未甲基化的络合物[CpRhI2] n产生萘衍生物。聚芳族羧酸（例如1-萘甲酸，1-吡啶羧酸，芴-1-羧酸和二苯并呋喃-4-羧酸）适用于该方法。Cp * H / RhCl3的混合物可以代替[Cp * RhCl2] 2用作催化剂。3,4-二苯基茚并[1,2-h]异色素n-1（11H）-one和7,10-二甲基-8的结构 通过X射线衍射测定9-二苯基苯并[pqr]四苯基。另外，还研究了所制备化合物的光学性质。7,8-二苯基-10H-苯并[1,9-gh]异色素n-10-one被用作OLED制造的发光层。OLED在15 V时发出最大强度为1740 cd⋅m-2的黄绿色光。
• Synthesis of isocoumarins and PAHs with electron-withdrawing substituents: Impact of the substituent nature on the photophysical behavior
  作者：Mikhail A. Arsenov、Yury V. Fedorov、Dmitry V. Muratov、Yulia V. Nelyubina、Dmitry A. Loginov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110653

  日期：2022.10

  fluorescence emission and solvatochromic effects, have been studied. In particular, the isocoumarin dyes demonstrate a phenomenon of aggregation-induced emission, while PAHs with electron-withdrawing substituents exhibit strong fluorescence emission in the violet region (370–390 nm) with quantum yields up to 55%.

  优化了铑催化的贫电子羧酸与二苯乙炔氧化偶联的有效条件。最好的协议使用 Ag 2 CO 3作为氧化剂和 DMF 作为溶剂。随着异香豆素和多环芳烃(PAHs) 的形成，反应顺利进行。异烟酸、香豆酸、香豆素-3-羧酸、4-硝基苯甲酸、4-氰基苯甲酸、4-(乙氧基羰基)苯甲酸和对苯二甲酸成功地参与了环化。相反，在吡啶甲酸的情况下，稳定的螯合物 Cp*RhCl(O,N-pic) 的形成阻碍了催化反应. 研究了溶液中异香豆素和 PAHs 的光物理性质，如荧光发射和溶剂致变色效应。特别是，异香豆素染料表现出聚集诱导发射现象，而具有吸电子取代基的 PAH 在紫色区域（370-390 nm）表现出强烈的荧光发射，量子产率高达 55%。