N-(benzyloxycarbonylamino)-hex-5-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonylamino)-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: benzyl N-(3-hydroxyhex-5-enyl)carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: AICKHKICZABNOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonylamino)-hex-5-en-3-ol 在 palladium dichloride 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 反应 48.0h， 以74%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Novel Pd(ii)-catalysed N,O-bicyclisation as an efficient route to the 6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane skeleton

  摘要：

  1-(苄氧羰基氨基)-己-5-烯-3-醇 (5) 在新型 Pd(II)/CuCl2 催化下发生双环化反应，生成相应的 6-氧杂-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷 (6)，收率很高。

  DOI：

  10.1039/b506731f
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 1,10-菲罗啉 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonylamino)-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  双重光氧化还原和镍催化的醛烯丙基化†

  摘要：

  在这里，我们报道了通过使用可商购的试剂，镍/光氧化还原双重催化在脂肪族，芳香族和杂芳香族醛的烯丙基化中的应用。该方法利用了Ni（II）配合物，[Ru（bpy）3 ] 2+作为光氧化还原催化剂和乙酸烯丙酯在蓝色LED照射下的组合，可以合成多种均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1039/c9cc03344k

文献信息

• Photoredox Allylation Reactions Mediated by Bismuth in Aqueous Conditions
  作者：Simone Potenti、Andrea Gualandi、Alessio Puggioli、Andrea Fermi、Giacomo Bergamini、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/ejoc.202001640

  日期：2021.3.19

  Green Photoredox! Negligibly toxic bismuth salts can be employed in a photoredox allylation of aldehydes mediated by an organic dye. To further add interest to this new methodology, the photoredox Barbier allylation is carried out in EtOH/water and shows low sensitivity to oxygen and radical scavengers.

  绿色Photoredox！毒性极低的铋盐可用于有机染料介导的醛的光氧化还原烯丙基化。为了进一步增加对这种新方法的兴趣，光氧化还原巴比尔烯丙基化反应在EtOH /水中进行，对氧气和自由基清除剂的敏感性较低。
• A Photoredox Nozaki‐Hiyama Reaction Catalytic in Chromium
  作者：Francesco Calogero、Simone Potenti、Giandomenico Magagnano、Giampaolo Mosca、Andrea Gualandi、Marianna Marchini、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/ejoc.202200350

  日期：2022.8.5

  Allylation of aldehydes is possible by a real photoredox Nozaki-Hiyama reaction starting from available allyl halides and stable Cr(III) salts.

  醛的烯丙基化可以通过真正的光氧化还原 Nozaki-Hiyama 反应从可用的烯丙基卤化物和稳定的 Cr(III) 盐开始。