4-benzylthio-2,6-dinitrotoluene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzylthio-2,6-dinitrotoluene
• 英文别名: 5-Benzylsulfanyl-2-methyl-1,3-dinitrobenzene
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 304.326
• InChiKey: AICKVYLJPBNNLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 、 苄硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到benzyl(2-methyl-3,5-dinitrophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactions of 2,4,6-trinitrotoluene with alkanethiols in the presence of K(2)CO(3) (the molar ratio of the reactants is 1 : 1 : 1) in dipolar aprotic solvents result in selective replacement of the ortho-nitro group to form 2-alkylthio-4,6-dinitrotoluenes, which can be oxidized to the corresponding sulfoxides or sulfones. The second ortho-nitro group can be replaced under the action of one more equivalent of alkanethiol oil sulfides as exemplified in PhCH(2)SH.

  DOI：

  10.1023/a:1009578201443

文献信息

• ——
  作者：O. V. Serushkina、M. D. Dutov、S. A. Shevelev

  DOI：10.1023/a:1009578201443

  日期：——

  The reactions of 2,4,6-trinitrotoluene with alkanethiols in the presence of K(2)CO(3) (the molar ratio of the reactants is 1 : 1 : 1) in dipolar aprotic solvents result in selective replacement of the ortho-nitro group to form 2-alkylthio-4,6-dinitrotoluenes, which can be oxidized to the corresponding sulfoxides or sulfones. The second ortho-nitro group can be replaced under the action of one more equivalent of alkanethiol oil sulfides as exemplified in PhCH(2)SH.