9-Diazo-10-keto-4,5-methylenphenanthren | 24153-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-Diazo-10-keto-4,5-methylenphenanthren
• 英文别名: 9-Diazo-4,5-methylene-10-oxophenanthrene；7-diazoniotetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaen-6-olate
• CAS: 24153-37-5
• 化学式: C₁₅H₈N₂O
• 分子量: 232.241
• InChiKey: YOLUZYYWSQYYNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Diazo-10-keto-4,5-methylenphenanthren 在 溴 作用下， 生成 4,8-Dibrom-4,8-dihydrodibenzopentalen
  参考文献：
  名称：

  Perturbed [12]annulenes. Derivatives of dibenzo[cd,gh]pentalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00842a022
• 作为产物：
  描述：

  4H-cyclopentaphenanthrene-8,9-dione 在 对甲苯磺酰肼 作用下， 生成 9-Diazo-10-keto-4,5-methylenphenanthren
  参考文献：
  名称：

  Dibenzopentalenyl dianion. A perturbed [12] annulene dianion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00711a087

文献信息

• Photolytic decomposition of some polycyclic α-diazoketones: generation and reactivity of 1,2-oxocarbenes in benzene with and without tert-butylamine
  作者：Peter J. N. Brown、J. I. G. Cadogan、Ian Gosney、Alexander Johnstone、R. Michael Paton、Norman H. Wilson

  DOI：10.1039/p29960002303

  日期：——

  detected and characterised by EPR spectroscopy. A reinvestigation of the photolytic decomposition of the related polycyclic α-diazoketone 5 under the same conditions has established that a more likely structure for the isolated dihydrofuran is 8, and not the reported isomeric dihydrofuran 20, which is formed from 8 by hydrogen migration during isolation by repeated thick-layer chromatography.

  两种辐照的2,3-二重氮氟蒽酮11和14在苯中的辐照导致仅形成产物，这是因为中间氧羰基化合物正式插入到溶剂的CH键中，除非在存在下进行反应然后，得到叔丁胺的叔丁胺，然后也将氧卡宾明显[3 + 2]-环加成到溶剂中，即得到产物。二氢呋喃13和16。生成的氧碳烯的Wolff重排以产生衍生自叔丁烯酮中间体的直接捕集的产物没有观察到-丁胺。正式的插入产物2-苯基氟蒽-3-醇12（来自11）在硅胶色谱纯化过程中发生部分氧化，生成持久性自由基物质17，该自由基物质已通过EPR光谱法进行了检测和表征。在相同条件下，对相关多环α-重氮酮5进行光解分解的再研究表明，分离出的二氢呋喃的更可能结构为8，而不是报道的异构体二氢呋喃20，其是由8在分离过程中通过氢迁移形成的。通过重复的厚层色谱法。
• Dibenzopentalenyl dianion. A perturbed [12] annulene dianion
  作者：Barry M. Trost、Philip L. Kinson

  DOI：10.1021/ja00711a087

  日期：1970.4
• TROST B. M.; KINSON P. L., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1975, 97, NO 9, 2438-2449
  作者：TROST B. M.、 KINSON P. L.

  DOI：——

  日期：——
• Perturbed [12]annulenes. Derivatives of dibenzo[cd,gh]pentalene
  作者：Barry M. Trost、Philip L. Kinson

  DOI：10.1021/ja00842a022

  日期：1975.4