1-(6-甲氧基-2-萘)-1,3-丁二酮 | 98386-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(6-甲氧基-2-萘)-1,3-丁二酮
• 英文名称: 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butane-1,3-dione
• CAS: 98386-82-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD00844296
• 分子量: 242.274
• InChiKey: HGXDFGVHMYOSDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-甲氧基-2-萘)-1,3-丁二酮 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-methylenebutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  酮与 N,N-二甲基乙酰胺的铁催化 α-甲基化：α,β-不饱和羰基化合物的一种方法

  摘要：

  在这项研究中，我们通过使用 N,N-二甲基乙酰胺作为单碳源开发了一种通用的铁催化酮的 α-甲基化。在有氧条件下，在铁催化剂、过氧化物和 N,N-二甲基乙酰胺的存在下，各种酮，包括芳基和烷基酮、烯酮和二羰基化合物，都具有良好的耐受性，可以产生相应的 α,β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500189
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以118 mg的产率得到1-(6-甲氧基-2-萘)-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤化物与乙酰丙酮的羰基化偶联反应直接合成1,3-二酮

  摘要：

  举起你的镁！通过使用MgCl 2 / Et 3 N系统，可以从Pd催化的乙酰丙酮与芳基溴的羰基化α-芳基化反应生成芳基二酮（请参见方案）。该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中，因为仅使用化学计量的一氧化碳。

  DOI：

  10.1002/chem.201303872

文献信息

• I ₂ ‐Promoted [3+2] Cyclization of 1,3‐Diketones with Potassium Thiocyanate: a Route to Thiazol‐2(3 <i>H</i> )‐One Derivatives
  作者：Zhenyu An、Yafeng Liu、Pengbo Zhao、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202100228

  日期：2021.7

  An I2-promoted strategy has been developed for the synthesis of thiazol-2(3H)-one derivatives from 1,3-diketones with potassium thiocyanate. This [3+2] cyclization reaction involves C−S and C−N bond formation and exhibits good functional group tolerance. A series of thiazol-2(3H)-one derivatives are obtained in moderate to good yields.

  已开发出一种 I 2促进策略，用于从 1,3-二酮与硫氰酸钾合成 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。这种 [3+2] 环化反应涉及 C-S 和 CN 键的形成，并表现出良好的官能团耐受性。以中等至良好的产率获得了一系列 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。
• Pd-catalyzed amidation of 1,3-diketones with CO and azides <i>via</i> a nitrene intermediate
  作者：Zheng-Yang Gu、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1039/d0cc04565a

  日期：——

  carbon monoxide and organic azides. This reaction provides a step-economic approach to produce β-ketoamides from readily available compounds under mild ligand-, oxidant-, and base-free conditions. The mechanistic studies showed that the reaction occurred through an in situ generated isocyanate intermediate.

  使用一氧化碳和有机叠氮化物已开发出有效的钯催化1,3-二酮酰胺化反应。该反应提供了一种分步经济的方法，可在温和的无配体，无氧化剂和无碱条件下从易于获得的化合物生产β-酮酰胺。机理研究表明，该反应通过原位生成的异氰酸酯中间体发生。
• PREPARATION OF TERTIARY ALCOHOLS, RESOLUTION OF TERTIARY ALCOHOLS AND STEREOSELECTIVE DEUTERATION OR TRITIATION BY RETROALDOLASES
  申请人：ETH Zürich

  公开号：EP3524675A1

  公开（公告）日：2019-08-14

  The present invention is directed to methods for catalyzing a chemical reaction by retroaldolases, corresponding uses of retroaldolases and to novel retroaldolases. The methods and retroaldolases have utility in (i) preparing tertiary alcohols, in (ii) chiral resolution of tertiary alcohols by retroaldol cleavage, and in (iii) deuteration or tritiation of carbonyl compounds.

  本发明涉及反醛酶催化化学反应的方法、反醛酶的相应用途和新型反醛酶。这些方法和逆醛分解酶可用于 (i) 制备叔醇，(ii) 通过逆醛分解手性分解叔醇，以及 (iii) 对羰基化合物进行脱氚或三氚反应。
• Reactions of 1,3-Diketones with a Dipeptide Isothiazolidin-3-one: Toward Agents That Covalently Capture Oxidized Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Kasi Viswanatharaju Ruddraraju、Zachary D. Parsons、Elizabeth M. Llufrio、Natasha L. Frost、Kent S. Gates

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01949

  日期：2015.12.18

  Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) is a validated therapeutic target for the treatment of type 2 diabetes; however, the enzyme has been classified by some as an "undruggable target". Here we describe studies directed toward the development of agents that covalently capture the sulfenyl amide "oxoform" of PTP1B generated during insulin signaling events. The sulfenyl amide residue found in oxidized PTP1B presents a unique electrophilic sulfur center that may be exploited in drug and probe design. Covalent capture of oxidized PTP1B could permanently disable the intracellular pool of enzyme involved in regulation of insulin signaling. Here, we employed a dipeptide model of oxidized PTP1B to investigate the nucleophilic capture of the sulfenyl amide residue by structurally diverse 1,3-diketones. All of the 1,3-diketones examined here reacted readily with the electrophilic sulfur center in the sulfenyl amide residue to generate stable covalent attachments. Several different types of products were observed, depending upon the substituents present on the 1,3-diketone. The results provide a chemical foundation for the development of agents that covalently capture the oxidized form of PTP1B generated in cells during insulin signaling events.
• Process for the preparation of 4-(6-methoxy-2-naphthyl)-butan-2-one; 4-(6-methoxy-2-naphthyl)-4-hydroxybut-3-en-2-one and a process for its preparation
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0003643B1

  公开（公告）日：1982-09-29