3-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-5-(5-methyl-3-phenyl-1,3,4-hexatrien-2-yl)-4,5-dihydrofuran | 1225232-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-5-(5-methyl-3-phenyl-1,3,4-hexatrien-2-yl)-4,5-dihydrofuran
• CAS: 1225232-77-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: RYILNWJUIOKFEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-5-(5-methyl-3-phenyl-1,3,4-hexatrien-2-yl)-4,5-dihydrofuran 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到4-(3-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran-5-yl)-2-(isopropylidene)-3-phenylcyclopent-3-enone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2,3-烯丙基乙酰乙酸酯和碳酸炔丙酯合成1,3,4-烷基三烯-2-基二氢呋喃及其在合成多取代的二氢呋喃基环戊烯酮中的应用

  摘要：

  报道了一种通过高化学和区域选择性钯（0）催化2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸与炔丙基碳酸酯的偶合-环化反应生产1,3,4-烷基三烯-2-基二氢呋喃的有效途径。反应在中性条件下顺利进行，得到具有1,3,4-三烯基取代基的O-攻击的五元产物，收率很高，而且收率极好。该产品可在环境条件下通过催化Pauson-Khand反应有效地用于合成多取代的2-（二氢呋喃基）环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.030
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2',3'-butadienyl)-3-oxobutyrate 、 methyl (2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl) carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以95%的产率得到3-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-5-(5-methyl-3-phenyl-1,3,4-hexatrien-2-yl)-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2,3-烯丙基乙酰乙酸酯和碳酸炔丙酯合成1,3,4-烷基三烯-2-基二氢呋喃及其在合成多取代的二氢呋喃基环戊烯酮中的应用

  摘要：

  报道了一种通过高化学和区域选择性钯（0）催化2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸与炔丙基碳酸酯的偶合-环化反应生产1,3,4-烷基三烯-2-基二氢呋喃的有效途径。反应在中性条件下顺利进行，得到具有1,3,4-三烯基取代基的O-攻击的五元产物，收率很高，而且收率极好。该产品可在环境条件下通过催化Pauson-Khand反应有效地用于合成多取代的2-（二氢呋喃基）环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.030

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of 1,3,4-alkatrien-2-yldihydrofurans from 2,3-allenylacetylacetates and propargylic carbonates and their application to synthesize polysubstituted dihydrofurylcyclopentenones
  作者：Wei Shu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.030

  日期：2010.4

  and regioselective palladium(0)-catalyzed coupling–cyclization reaction of 2-(2′,3′-allenyl)acetylacetates with propargylic carbonates was reported. The reaction proceeded smoothly under neutral conditions, affording the O-attacked five-membered products with a 1,3,4-trienyl substituent exclusively in good to excellent yields. The products can be efficiently applied to the synthesis of polysubstituted

  报道了一种通过高化学和区域选择性钯（0）催化2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸与炔丙基碳酸酯的偶合-环化反应生产1,3,4-烷基三烯-2-基二氢呋喃的有效途径。反应在中性条件下顺利进行，得到具有1,3,4-三烯基取代基的O-攻击的五元产物，收率很高，而且收率极好。该产品可在环境条件下通过催化Pauson-Khand反应有效地用于合成多取代的2-（二氢呋喃基）环戊烯酮衍生物。