(4R)-4-methyl-6-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>hexan-1-ol | 68381-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-4-methyl-6-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>hexan-1-ol
• 英文别名: (4R)-4-methyl-6-<(2H-tetrahydropyran-2-yl)oxy>hexan-1-ol；(4R)-4-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hexan-1-ol
• CAS: 68381-07-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: XQSQHPITKQTENB-JHJMLUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-methyl-6-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>hexan-1-ol 在 aluminum amalgam 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (6R)-8-hydroxy-6-methyloctanal
  参考文献：
  名称：

  合成细胞松弛素的方法。第7部分。用于构建大环部分的一些构建基块的合成†

  摘要：

  （2 E，4 E，8 R）-8-甲基-10-[（2 H-四氢吡喃-2-基）氧基] -2,4-癸二烯酸酯的合成（11），甲基（2 E，8 R）-8-甲基-10-[（2 H-四氢吡喃-2-基）氧基] -2-癸烯酸酯（16），用于构建细胞松弛素A，B和F的大环部分以及（描述了3 R）-[7-（1,3-二氧杂戊-2-基）-3-甲基庚基]三苯基-溴化phosph （24），它是脱氧磷，原磷和原磷的C 8砌块。在所有情况下（+）-（R）-pulegone（5）作为起始材料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670737
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-香茅酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-4-methyl-6-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Biosynthetic studies of marine lipids. 11. Synthesis, biosynthesis, and absolute configuration of the internally branched demospongic acid, 22-methyl-5,9-octacosadienoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a001

文献信息

• STILL, W. C.;GALYNKER, I., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 3981-3996
  作者：STILL, W. C.、GALYNKER, I.

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthetic studies of marine lipids. 11. Synthesis, biosynthesis, and absolute configuration of the internally branched demospongic acid, 22-methyl-5,9-octacosadienoic acid
  作者：Daniel Raederstorff、Arthur Y. L. Shu、Janice E. Thompson、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00388a001

  日期：1987.6
• Approaches to the synthesis of cytochalasans. Part 7. Synthesis of some building blocks for the construction of the macrocyclic moiety
  作者：Daniel Wallach、Ivan G. Csendes、Peter E. Burckhardt、Tibur Schmidlin、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19840670737

  日期：1984.11.7

  The synthesis of ethyl (2E, 4E, 8R)-8-methyl-10-[(2H-tetrahydropyran-2-yl)oxy]-2,4-decadienoate (11), methyl (2E, 8R)-8-methyl-10-[(2H-tetrahydropyran-2-yl)oxy]-2-decenoate (16), synthons for the construction of the macrocyclic moieties of the cytochalasins A, B and F, and of (3R)-[7-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methylheptyl]triphenyl-phosphonium bromide (24), a C8-building block for deoxaphomin, proxiphomin

  （2 E，4 E，8 R）-8-甲基-10-[（2 H-四氢吡喃-2-基）氧基] -2,4-癸二烯酸酯的合成（11），甲基（2 E，8 R）-8-甲基-10-[（2 H-四氢吡喃-2-基）氧基] -2-癸烯酸酯（16），用于构建细胞松弛素A，B和F的大环部分以及（描述了3 R）-[7-（1,3-二氧杂戊-2-基）-3-甲基庚基]三苯基-溴化phosph （24），它是脱氧磷，原磷和原磷的C 8砌块。在所有情况下（+）-（R）-pulegone（5）作为起始材料。