2-phthalimidoethyl succinate | 191983-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phthalimidoethyl succinate
• CAS: 191983-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: NMSIMBHQIXBOQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phthalimidoethyl succinate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2'-(2-hydroxyethyl)spiro[cyclopropan-1,1'-[1H]isoindol]-3'(2'H)-one
  参考文献：
  名称：

  ω-邻苯二甲酰亚胺链烷酸酯的光化学脱羧引发中环和大环化合物的合成†

  摘要：

  描述了使用由分子内光电子转移引发的三重态敏化的光脱羧反应，由ω-邻苯二甲酰亚胺基链烷酸酯合成多种羟基内酰胺。通过该方法可获得的环的大小为4（苯并ze庚因-1，5-二酮7）至26（环二肽26e）。提出了基态模板形成作为该反应的高效率和在存在有机碱而不是金属碳酸盐的情况下反应性降低的解释。在该大环化反应中的关键步骤似乎是中间的酮基放射状质子的质子化（方案4）。研究的间隔基是烷基链（C 3 -C 11：5c-h，11a，12），醚（16、18），酯（20、22）和酰胺（26a-f）键。在检测限内，未观察到二聚体（=脱羧偶联）产物，表明分子间光电子转移与分子间光电子转移具有高度优先性。与可比的单线态反应相反，C，C自由基组合步骤以低的立体选择性进行（参见产品11和12）。除了内酯22以外，所有产物在光解条件下都是稳定的。的延长照射22导致螺形成的化合物23，可能通过中间体酰基甜菜碱甜菜碱（方案8）

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800324
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 N-羟乙基酞酰亚胺 反应 30.0h， 以16%的产率得到2-phthalimidoethyl succinate
  参考文献：
  名称：

  ω-邻苯二甲酰亚胺链烷酸酯的光化学脱羧引发中环和大环化合物的合成†

  摘要：

  描述了使用由分子内光电子转移引发的三重态敏化的光脱羧反应，由ω-邻苯二甲酰亚胺基链烷酸酯合成多种羟基内酰胺。通过该方法可获得的环的大小为4（苯并ze庚因-1，5-二酮7）至26（环二肽26e）。提出了基态模板形成作为该反应的高效率和在存在有机碱而不是金属碳酸盐的情况下反应性降低的解释。在该大环化反应中的关键步骤似乎是中间的酮基放射状质子的质子化（方案4）。研究的间隔基是烷基链（C 3 -C 11：5c-h，11a，12），醚（16、18），酯（20、22）和酰胺（26a-f）键。在检测限内，未观察到二聚体（=脱羧偶联）产物，表明分子间光电子转移与分子间光电子转移具有高度优先性。与可比的单线态反应相反，C，C自由基组合步骤以低的立体选择性进行（参见产品11和12）。除了内酯22以外，所有产物在光解条件下都是稳定的。的延长照射22导致螺形成的化合物23，可能通过中间体酰基甜菜碱甜菜碱（方案8）

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800324

文献信息

• One-Step Transformation of Tetrahydropyranyl Ethers Using Indium(III) Triflate as the Catalyst
  作者：Tomoko Mineno、Nana Nikaido、Hisao Kansui

  DOI：10.1248/cpb.57.1167

  日期：——

  one-step transformation of tetrahydropyranyl (THP) ethers is described. According to our earlier experiments, indium(III) triflate has proven to be an efficient catalyst for the transformation of THP ethers into their corresponding acetates. In further intensive work, we have developed a useful transforming reaction of THP ethers using various anhydride moieties. Indium(III) triflate was confirmed as a suitable

  描述了四氢吡喃基（THP）醚的会聚一步式转化。根据我们之前的实验，已证明三氟甲磺酸铟（III）是将THP醚转化为相应的乙酸盐的有效催化剂。在进一步的深入研究中，我们开发了使用各种酸酐部分的THP醚的有用转化反应。三氟甲磺酸铟（III）被确认为合适的催化剂，收率良好至极佳。描述了这一单步转换的细节。