4′,4″-(9,9-dihexyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis[(1,1′-biphenyl)-4-ol] | 948353-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4′,4″-(9,9-dihexyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis[(1,1′-biphenyl)-4-ol]
• 英文别名: 9,9-dihexyl-2,7-bis(4'-hydroxy-1,1'-biphen-4-yl)fluorene；4-[4-[9,9-Dihexyl-7-[4-(4-hydroxyphenyl)phenyl]fluoren-2-yl]phenyl]phenol；4-[4-[9,9-dihexyl-7-[4-(4-hydroxyphenyl)phenyl]fluoren-2-yl]phenyl]phenol
• CAS: 948353-08-0
• 化学式: C₄₉H₅₀O₂
• 分子量: 670.935
• InChiKey: YHVGQJPJQAHPAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′,4″-(9,9-dihexyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis[(1,1′-biphenyl)-4-ol] 在 sodium hydride 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydroxyoligophenylenes containing π-deficient or π-excess hetero-aromatic rings and their solvatochromic behavior

  摘要：

  Dihydroxyoligophenylenes (HO-ArPh(m)-OHs) with 9,9-dihexy1-2,7-fluorene (Ar=Flu), 2,5-dioctyloxy-1,4-benzene (Ar=Dob), pyridine (Ar=Py), or thiophene (Ar=Th) rings were synthesized by the Suzuki coupling reaction. Absorption maxima (lambda(max)) of HO-ArPh(m)-OHs shifted progressively toward long wavelengths due to the expansion of the it-conjugation system with an increase in the number of benzene rings. Deprotonation of the OH groups of HO-ArPh(m)-OHs by treatment with NaH caused a bathochromic shift of lambda(max). The bathochromic shift of the deprotonated species increased with the donor numbers (DNs) of the solvents. The emission peak positions of NaO-ArPh(m)-ONas depended on the DNs of the solvents; therefore, the emission color could be tuned by changing the solvent. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.087
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4'-溴联苯 在 四(三苯基膦)钯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4′,4″-(9,9-dihexyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis[(1,1′-biphenyl)-4-ol]
  参考文献：
  名称：

  具有热稳定性的圆偏振发光螺旋网络聚合物。手性向列型液晶中甲基丙烯酸酯衍生物的光-交联聚合反应合成

  摘要：

  我们通过官能化的甲基丙烯酸酯衍生物在用作不对称聚合溶剂的手性向列液晶（N * -LCs）中的光交联聚合反应，合成了具有手性的螺旋网络聚合物。合成了两种新型的甲基丙烯酸酯单体，它们含有基于苯基环己基液晶元的液晶部分或双（1,1'-联苯）芴发光部分。通过添加轴向手性二或四取代的（R）/（S）-联萘衍生物转化为主体向列型LC（N-LC）混合物，其中包含烷氧基苯基环己基和烷基联苯环己基衍生物。在N * -LC中使用光引发剂和其他基于三丙烯酸酯的交联剂实现了甲基丙烯酸酯单体混合物的光交联聚合。螺旋网络聚合物显示出类似于N * -LC的指纹形态甚至螺旋形态。螺旋网络聚合物的螺旋度由N * -LC的手性严格控制。该聚合物不仅显示出约80％的高量子产率，而且还显示出具有热稳定性的圆偏振蓝色发光。结果表明，N * -LC中的光交联聚合是一种有前途的方法，可用于制备具有手性发光特性的热稳定螺旋网络聚合物。还预期本发明的聚合物可用于手性模板物质。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.5b00063

文献信息

• Synthesis of dihydroxyoligophenylenes containing π-deficient or π-excess hetero-aromatic rings and their solvatochromic behavior
  作者：Isao Yamaguchi、Kenji Seo、Yukari Kawashima

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.087

  日期：2010.8

  Dihydroxyoligophenylenes (HO-ArPh(m)-OHs) with 9,9-dihexy1-2,7-fluorene (Ar=Flu), 2,5-dioctyloxy-1,4-benzene (Ar=Dob), pyridine (Ar=Py), or thiophene (Ar=Th) rings were synthesized by the Suzuki coupling reaction. Absorption maxima (lambda(max)) of HO-ArPh(m)-OHs shifted progressively toward long wavelengths due to the expansion of the it-conjugation system with an increase in the number of benzene rings. Deprotonation of the OH groups of HO-ArPh(m)-OHs by treatment with NaH caused a bathochromic shift of lambda(max). The bathochromic shift of the deprotonated species increased with the donor numbers (DNs) of the solvents. The emission peak positions of NaO-ArPh(m)-ONas depended on the DNs of the solvents; therefore, the emission color could be tuned by changing the solvent. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Helical Network Polymers Exhibiting Circularly Polarized Luminescence with Thermal Stability. Synthesis via Photo-Cross-Link Polymerizations of Methacrylate Derivatives in a Chiral Nematic Liquid Crystal
  作者：Jinwoo Park、Tianjiao Yu、Takuya Inagaki、Kazuo Akagi

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00063

  日期：2015.4.14

  cross-linker in the N*-LCs. The helical network polymers showed fingerprint morphologies and even spiral morphologies similar to those of the N*-LCs. Helicities of the helical network polymers were strictly controlled by the chiralities of the N*-LCs. The polymers exhibited not only high quantum yields of approximately 80% but also circularly polarized blue luminescence with thermal stability. It is

  我们通过官能化的甲基丙烯酸酯衍生物在用作不对称聚合溶剂的手性向列液晶（N * -LCs）中的光交联聚合反应，合成了具有手性的螺旋网络聚合物。合成了两种新型的甲基丙烯酸酯单体，它们含有基于苯基环己基液晶元的液晶部分或双（1,1'-联苯）芴发光部分。通过添加轴向手性二或四取代的（R）/（S）-联萘衍生物转化为主体向列型LC（N-LC）混合物，其中包含烷氧基苯基环己基和烷基联苯环己基衍生物。在N * -LC中使用光引发剂和其他基于三丙烯酸酯的交联剂实现了甲基丙烯酸酯单体混合物的光交联聚合。螺旋网络聚合物显示出类似于N * -LC的指纹形态甚至螺旋形态。螺旋网络聚合物的螺旋度由N * -LC的手性严格控制。该聚合物不仅显示出约80％的高量子产率，而且还显示出具有热稳定性的圆偏振蓝色发光。结果表明，N * -LC中的光交联聚合是一种有前途的方法，可用于制备具有手性发光特性的热稳定螺旋网络聚合物。还预期本发明的聚合物可用于手性模板物质。