methyl 2,3-di-O-acetyl-4-azido-4-deoxy-5-thio-β-L-lyxopyranoside | 142544-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-4-azido-4-deoxy-5-thio-β-L-lyxopyranoside
• CAS: 142544-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: NWNHVWKNHUPWGQ-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  110.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4-azido-4-deoxy-5-thio-β-L-lyxopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 4-acetamido-1,2,3-tri-O-acetyl-4-deoxy-5-thio-α-L-lyxopyranose
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰氨基-3-脱氧-5-硫代-d-木糖和4-乙酰氨基-4-脱氧-5-硫代-l-木糖的合成和构型及其一些衍生物

  摘要：

  摘要在与叠氮化物离子反应中，将5-硫代-3-O-3-对甲苯磺酰基-α-d-吡喃吡喃糖苷甲基生成3-叠氮基-3-脱氧-5-硫代α-d-吡喃吡喃糖苷甲基4-O-。乙酰-2,3-脱水5-硫代-α-d-呋喃呋喃糖苷（7）得到甲基4-O-乙酰基-3-叠氮基-3-脱氧-5-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷与在乙酰化之后，将2-叠氮基-2-脱氧-d阿拉伯糖类似物和甲基2-O-乙酰基-3,4-脱水5-硫代-α-d-核吡喃糖苷（8）提供乙基2,4-二- O-乙酰基-3-脱氧-5-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷和甲基2，3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-5-硫代-β-l-吡喃吡喃糖苷。用甲醇氨处理7和8分别得到3-氨基-3-脱氧-5-硫代-α-d-木吡喃糖苷甲基和4-氨基-3-deixy-1 lyxo类似物，其特征为四乙酸酯14和19。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84129-g
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2-O-acetyl-3,4-anhydro-5-thio-α-D-ribopyranoside 在 吡啶 、 叠氮化锂 作用下， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4-azido-4-deoxy-5-thio-β-L-lyxopyranoside 、 methyl 2,4-di-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-5-thio-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰氨基-3-脱氧-5-硫代-d-木糖和4-乙酰氨基-4-脱氧-5-硫代-l-木糖的合成和构型及其一些衍生物

  摘要：

  摘要在与叠氮化物离子反应中，将5-硫代-3-O-3-对甲苯磺酰基-α-d-吡喃吡喃糖苷甲基生成3-叠氮基-3-脱氧-5-硫代α-d-吡喃吡喃糖苷甲基4-O-。乙酰-2,3-脱水5-硫代-α-d-呋喃呋喃糖苷（7）得到甲基4-O-乙酰基-3-叠氮基-3-脱氧-5-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷与在乙酰化之后，将2-叠氮基-2-脱氧-d阿拉伯糖类似物和甲基2-O-乙酰基-3,4-脱水5-硫代-α-d-核吡喃糖苷（8）提供乙基2,4-二- O-乙酰基-3-脱氧-5-硫代-α-d-吡喃吡喃糖苷和甲基2，3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-5-硫代-β-l-吡喃吡喃糖苷。用甲醇氨处理7和8分别得到3-氨基-3-脱氧-5-硫代-α-d-木吡喃糖苷甲基和4-氨基-3-deixy-1 lyxo类似物，其特征为四乙酸酯14和19。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84129-g