3,3-二氟戊二酸 | 41131-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3,3-二氟戊二酸
• 英文名称: β,β-Difluorglutarsaeure
• 英文别名: 3,3-difluoropentanedioic Acid
• CAS: 41131-19-5
• 化学式: C₅H₆F₂O₄
• mdl: MFCD00526362
• 分子量: 168.097
• InChiKey: DJEGOLDQLZCAOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氟戊二酸 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2'-(2,2-difluoro-propane-1,3-diyl)-bis-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Kul'chitskii,M.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 852 - 856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 盐酸 、 甲酸 、 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,3-二氟戊二酸
  参考文献：
  名称：

  使用 SF4 对 β-酮酯进行半工业氟化：安全性与功效

  摘要：

  研究了使用 SF4 对 β-酮酯进行脱氧氟化的可能性。确定了反应的范围和限制。基于该反应，阐述了合成β,β-二氟羧酸的有效方法。所提到的一组酸是药物化学的重要组成部分，是以克级规模合成的。讨论了 SF4 使用的安全性。所描述的方法并没有提高使用 SF4 的安全性，但提出了使用该试剂的实用建议。尽管使用有毒 SF4 存在危险，但与之前描述的方法相比，基于反应的药物化学相关构建块的合成效率显着提高。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610744

文献信息

• A general route for the synthesis of β,β-difluorocarboxylic acids
  作者：Or Cohen、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.018

  日期：2008.5

  A new method for the preparation of β,β-difluoro- (and other gem-difluoro) acids has been developed. It is based on the fact that 3-oxocarboxylic esters are easy to make and convert to the corresponding dithiane derivatives. These dithianes reacted with BrF3, a commercial, but rarely used reagent in organic chemistry, under very mild conditions to form the corresponding difluoroesters, which in turn

  已经开发了一种制备β，β-二氟-（和其他宝石-二氟）酸的新方法。基于这样的事实，即3-氧代羧酸酯易于制备并转化为相应的二噻吩衍生物。这些二噻吩在非常温和的条件下与BrF 3（一种在商业上很少使用的有机化学试剂）发生反应，形成相应的二氟酸酯，然后可以将其定量地水解为游离的宝石-二氟酸。
• Il'chenko,A.Ya. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1768 - 1773
  作者：Il'chenko,A.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BLOSHCHITSA F. A.; BURMAKOV A. I.; KUNSHENKO B. V.; ALEKSEEVA L. A.; BELF+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 7, 1417-1420
  作者：BLOSHCHITSA F. A.、 BURMAKOV A. I.、 KUNSHENKO B. V.、 ALEKSEEVA L. A.、 BELF+

  DOI：——

  日期：——
• Semi-Industrial Fluorination of β-Keto Esters with SF4: Safety vs Efficacy
  作者：Serhii A. Trofymchuk、Denys V. Kliukovskyi、Sergey V. Semenov、Andrii R. Khairulin、Valerii O. Shevchenko、Maksym Y. Bugera、Karen V. Tarasenko、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin

  DOI：10.1055/s-0037-1610744

  日期：2020.4

  deoxofluorination of β-keto esters using SF4 was investigated. The scope and limitation of the reaction were determined. The efficient method for the synthesis of β,β-difluorocarboxylic acids was elaborated based on the reaction. The set of mentioned acids, being the perspective building blocks for medicinal chemistry, were synthesized on multigram scale. The safety of SF4 use was discussed. The described

  研究了使用 SF4 对 β-酮酯进行脱氧氟化的可能性。确定了反应的范围和限制。基于该反应，阐述了合成β,β-二氟羧酸的有效方法。所提到的一组酸是药物化学的重要组成部分，是以克级规模合成的。讨论了 SF4 使用的安全性。所描述的方法并没有提高使用 SF4 的安全性，但提出了使用该试剂的实用建议。尽管使用有毒 SF4 存在危险，但与之前描述的方法相比，基于反应的药物化学相关构建块的合成效率显着提高。
• Kul'chitskii,M.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 852 - 856
  作者：Kul'chitskii,M.M. et al.

  DOI：——

  日期：——