(S)-2-hydroxy-4-oxopentanoic acid methylester | 142395-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-4-oxopentanoic acid methylester
• 英文别名: (S)-methyl 2-hydroxy-4-oxo pentanoate；methyl (2S)-2-hydroxy-4-oxopentanoate
• CAS: 142395-24-2
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: OKXRLRLJFIQMSH-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸甲酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 potassium dihydrogenphosphate 、 baker's yeast 、 pig liver esterase 、 乙醇 、 葡萄糖 、 ammonium acetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-4-oxopentanoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  Regio - and enantioselective bioreduction of ethyl 2,4-dioxoalkanoates and γ-Keto-α-enamino esters with fermenting baker's yeast

  摘要：

  2,4-Dioxoalkanoates 1a-d and the parent compounds gamma-keto-alpha-enamino esters 2a-d are regioselectively reduced by baker's yeast to (R)-alpha-hydroxy-gamma-ketoesters 4a-d in moderate to good chemical yield and appreciable enantioselectivity. Pig liver esterase enantioselective hydrolysis of the acetyl derivatives 3a-d, easily obtained by treatment of racemic alpha-hydroxy-gamma-keto esters 4a-d, produced the optically active (S) 4a-d in good chemical (60-92%) and optical (53-92%) yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78883-6

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US20160326182A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。
• Glyoxylic Acid versus Ethyl Glyoxylate for the Aqueous Enantio­selective Synthesis of α-Hydroxy-γ-Keto Acids and Esters by the N-Tosyl-(S a)-binam-l-prolinamide-Organocatalyzed Aldol Reaction
  作者：Gabriela Guillena、Carmen Nájera、Enrique Gómez-Bengoa、Fernando Moles

  DOI：10.1055/s-0034-1379546

  日期：——

  ers; however, the reaction between 4-phenylcyclohexanone and ethyl glyoxylate gave the corresponding syn,syn-product as the major diastereoisomer. N-Tosyl-(S a)-binam-l-prolinamide is an efficient catalyst for the aqueous aldol reaction between ketones and glyoxylic acid, as the monohydrate or as an aqueous solution, or a 50% toluene solution of ethyl glyoxylate. These reactions led to the formation

  摘要 N-甲苯磺酰基-（S a）-联氨-1-脯氨酰胺是一种有效的催化剂，用于酮和乙醛酸之间的含水羟醛反应，作为一水合物或水溶液或乙醛酸乙酯的50％甲苯溶液。这些反应导致以高水平的非对映选择性和对映选择性（高达97％ee）形成手性α-羟基-γ-酮基羧酸和酯，主要提供抗羟醛产物。仅环戊酮和环己烷-1,4-二酮可提供近1：1的顺/反-非对映异构体混合物。然而，4-苯基环己酮与乙醛酸乙酯之间的反应产生了相应的syn，syn产品为主要的非对映异构体。 N-甲苯磺酰基-（S a）-联氨-1-脯氨酰胺是一种有效的催化剂，用于酮和乙醛酸之间的含水羟醛反应，作为一水合物或水溶液或乙醛酸乙酯的50％甲苯溶液。这些反应导致以高水平的非对映选择性和对映选择性（高达97％ee）形成手性α-羟基-γ-酮基羧酸和酯，主要提供抗羟醛产物。仅环戊酮和环己烷-1,4-二酮可提供近1：1的顺/反-非对映异构体混合物。然而，4-
• Aqueous organocatalyzed aldol reaction of glyoxylic acid for the enantioselective synthesis of α-hydroxy-γ-keto acids
  作者：Fernando J. N. Moles、Gabriela Guillena、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c3ra46800c

  日期：——

  N-Tosyl-(Sa)-binam-L-prolinamide is an efficient catalyst for the aqueous aldol reaction, between glyoxylic acid, as monohydrate or aqueous solution, and ketones. This reaction led to the formation of chiral α-hydroxy-γ-keto carboxylic acids in high levels of diastereo- and enantioselectivities achieving mainly anti aldol products.

  N-甲苯磺酰基-（S a）-联氨-L-脯氨酰胺是用于乙醛酸（作为一水合物或水溶液）与酮之间的水性羟醛反应的有效催化剂。该反应导致以高水平的非对映体和对映体选择性形成手性α-羟基-γ-酮基羧酸，主要获得抗羟醛产物。
• Stereoselective routes to chiral 2-hydroxy-4-oxo acids and substituted 2-hydroxybutyrolactones using lactate dehydrogenases
  作者：Guy Casy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74747-2

  日期：1992.12

  The enantioselective reduction 2,4-dioxo acids catalysed by lactate dehydrogenases provided access to 2-hydroxy-4-oxo acids of both S and R configuration. Subsequent diastereoselective chemical reduction affords 4-substituted 2-hydroxybutyrolactones.

  乳酸脱氢酶催化的对映选择性还原2,4-二氧杂酸提供了获得S和R构型的2-羟基-4-氧杂酸的途径。随后的非对映选择性化学还原得到4-取代的2-羟基丁内酯。
• SYNTHESIS OF HOMOCHIRAL 2-HYDROXY ACIDS
  申请人：Genzyme Limited

  公开号：EP0620857A1

  公开（公告）日：1994-10-26