2-羟基-4-氧代-2-戊酸 | 54031-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4-氧代-2-戊酸
• 英文名称: rac-2-hydroxy-4-oxo-2-pentanoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-oxopentanoic acid；2-hydroxy-4-oxo-valeric acid；2-Hydroxy-4-oxo-valeriansaeure
• CAS: 54031-97-9
• 化学式: C₅H₈O₄
• mdl: MFCD19228519
• 分子量: 132.116
• InChiKey: QTSNVMMGKAPSRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  181°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，需放置于干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-氧代-2-戊酸 在 (heating) 作用下， 生成 (E)-4-氧代-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Acetopyruvate. Enamine formation with aminoacetonitrile. Models for acetoacetate decarboxylase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00775a027
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-羟基-4-氧代-2-戊酸
  参考文献：
  名称：

  Acetopyruvate. Enamine formation with aminoacetonitrile. Models for acetoacetate decarboxylase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00775a027

文献信息

• Asymmetric oxidation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones. Part 2: Oxidative ring cleavage of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones: synthesis of 2-alkyl-γ-lactone acids
  作者：Anne Paju、Tõnis Kanger、Tõnis Pehk、Rasmus Lindmaa、Aleksander-Mati Müürisepp、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00309-4

  日期：2003.6

  Ti(OiPr)4/diethyl tartrate/tBuOOH system oxidizes 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones resulting in hydroxylated ring cleavage products 2-alkyl-γ-lactone acids, in high enantioselectivity (∼95% ee) and satisfactory isolated yields (up to 55%).

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH体系氧化3-烷基-1,2-环戊二酮，生成羟化的环裂解产物2-烷基-γ-内酯酸，对映体选择性高（〜95％ee），令人满意单产（最高55％）。
• Aqueous organocatalyzed aldol reaction of glyoxylic acid for the enantioselective synthesis of α-hydroxy-γ-keto acids
  作者：Fernando J. N. Moles、Gabriela Guillena、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c3ra46800c

  日期：——

  N-Tosyl-(Sa)-binam-L-prolinamide is an efficient catalyst for the aqueous aldol reaction, between glyoxylic acid, as monohydrate or aqueous solution, and ketones. This reaction led to the formation of chiral α-hydroxy-γ-keto carboxylic acids in high levels of diastereo- and enantioselectivities achieving mainly anti aldol products.

  N-甲苯磺酰基-（S a）-联氨-L-脯氨酰胺是用于乙醛酸（作为一水合物或水溶液）与酮之间的水性羟醛反应的有效催化剂。该反应导致以高水平的非对映体和对映体选择性形成手性α-羟基-γ-酮基羧酸，主要获得抗羟醛产物。
• Bonadies, Francesco; Scarpati, Maria Luisa, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 7/8, p. 421 - 426
  作者：Bonadies, Francesco、Scarpati, Maria Luisa

  DOI：——

  日期：——
• Assessment of the active-site requirements of 5-aminolevulinic acid dehydratase: evaluation of substrate and product analogs as competitive inhibitors
  作者：Rainer M. Lueoend、Josef Walker、Reinhard W. Neier

  DOI：10.1021/jo00044a041

  日期：1992.8
• Acetopyruvate. Enamine formation with aminoacetonitrile. Models for acetoacetate decarboxylase
  作者：J. Peter Guthrie

  DOI：10.1021/ja00775a027

  日期：1972.10