3-((1Z,8Z)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)undeca-1,8-dienyl)oxazolidin-2-one | 1330660-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-((1Z,8Z)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)undeca-1,8-dienyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1330660-54-2
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₃Si
• 分子量: 367.604
• InChiKey: OFMACDGEOZFJKO-FVFMRWSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1Z,8Z)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)undeca-1,8-dienyl)oxazolidin-2-one 、 diphenyliodonium hexafluorophosphate 在 [((CH₃)2C(C₃H₃NOC₆H₅)2)Cu(OSO₂CF₃)] 、 (CuOTf)2PhMe 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R,Z)-3-(2-phenylundec-8-enoyl)oxazolidin-2-one 、 (S,Z)-3-(2-phenylundec-8-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Arylation of Carbonyls via Cu(I)-Bisoxazoline Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-arylation of both lactones and acyl oxazolidones has been accomplished using a combination of diaryliodonium salts and copper catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction and retention of enolizable alpha-carbonyl benzylic stereocenters, a valuable synthon for the production of medicinal agents.

  DOI：

  10.1021/ja206050b
• 作为产物：
  描述：

  8-十一烯醛 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁烯 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-((1Z,8Z)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)undeca-1,8-dienyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Arylation of Carbonyls via Cu(I)-Bisoxazoline Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-arylation of both lactones and acyl oxazolidones has been accomplished using a combination of diaryliodonium salts and copper catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction and retention of enolizable alpha-carbonyl benzylic stereocenters, a valuable synthon for the production of medicinal agents.

  DOI：

  10.1021/ja206050b