4-hydroxy-6-[2-(4-hydroxy-phenyl)ethyl]-6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one | 207736-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-6-[2-(4-hydroxy-phenyl)ethyl]-6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-[2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one；4-hydroxy-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-phenyl-3H-pyran-6-one
• CAS: 207736-95-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: SQSGHPOITYJTOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-[2-(4-hydroxy-phenyl)ethyl]-6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 、 2-tert-butyl-5-methyl-phenyl-p-toluenethiosulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[(2-Tert-butyl-5-methylphenyl)sulfanyl]-6-hydroxy-2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-phenyl-2,3-dihydro-4h-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮类作为HIV-1蛋白酶抑制剂的合成：极性对抗病毒活性的深远影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970522y
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 4-hydroxy-6-[2-(4-hydroxy-phenyl)ethyl]-6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮类作为HIV-1蛋白酶抑制剂的合成：极性对抗病毒活性的深远影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970522y
• 作为试剂：
  描述：

  7-[4-(Tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-5-hydroxy-3-oxo-5-phenyl-heptanoic acid methyl ester 、 四丁基氟化铵 、 、 Sodium hydroxide tetrahydrofuran 在 4-hydroxy-6-[2-(4-hydroxy-phenyl)ethyl]-6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-hydroxy-6-[2-(4-hydroxy-phenyl)ethyl]-6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrones with improved antiviral activity

  摘要：

  本发明涉及通过在3和/或6位恰当地放置某些极性取代基，改善6,6-二取代-5,6-二氢吡喃-2-酮的抗病毒活性。这些增强细胞活性的相同取代基还降低了细胞毒性，进一步增强了这些化合物作为抗病毒药物的理想性能。

  公开号：

  US06046355A1

文献信息

• Nonpeptidic HIV protease inhibitors: 6-alkyl-5,6-dihydropyran-2-ones possessing a novel and achiral 3-(2-t-butyl-5-methyl-4-sulfamate)phenylthio moiety
  作者：J.V.N Vara Prasad、Larry J Markoski、Fred E Boyer、John M Domagala、Edmund L Ellsworth、Christopher Gajda、Susan E Hagen、Bradley D Tait、Elizabeth A Lunney、Peter J Tummino、Donna Ferguson、Tod Holler、Donald Hupe、Carolyn Nouhan、Stephen J Gracheck、Steven VanderRoest、James Saunders、K Iyer、M Sinz

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00360-1

  日期：1999.8

  Dihydropyran-Zones possessing a sulfamate moiety at the 4-position of the thiophenyl ring were designed to reach S-3' pocket of the HIV protease. Synthetic routes for the preparation of thiotosylates possessing 3-(2-t-butyl-5-methyl-4-sulfamate) phenylthio moiety were established. SAR of various sulfamate analogs including HIV protease binding affinities, antiviral activities and therapeutic indices will be described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DIHYDROPYRONES WITH IMPROVED ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0935597A2

  公开（公告）日：1999-08-18
• US5834506A
  申请人：——

  公开号：US5834506A

  公开（公告）日：1998-11-10
• US6046355A
  申请人：——

  公开号：US6046355A

  公开（公告）日：2000-04-04
• [EN] DIHYDROPYRONES WITH IMPROVED ANTIVIRAL ACTIVITY<br/>[FR] DIHYDROPYRONES A ACTIVITE ANTIVIRALE AMELIOREE
  申请人：——

  公开号：WO1998019997A2

  公开（公告）日：1998-05-14

  [EN] This invention pertains to improved antiviral activity of 6,6-disubstituted-5,6-dihydropyran-2-ones caused by judicious placement of certain polar substituents at the 3 and/or 6 positions. The same substituents which enhance the cellular activity also diminish cytotoxicity further enhancing the desirable properties of these agents as antivirals.
  [FR] La présente invention concerne une amélioration de l'activité antivirale de 5,6-dihydropyran-2-ones disubstitués en 6,6 obtenue grâce à une disposition judicieuse de substituants en positions 3 et/ou 6. Ces mêmes substituants qui renforcent l'activité cellulaire diminuent également la cytotoxicité, ce qui renforce encore plus les propriétés souhaitables de ces agents comme antiviraux.